2-amino-5-methyl-3-ethynylpyridine | 863479-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-3-ethynylpyridine
• 英文别名: 3-ethynyl-5-methyl-2-pyridinamine；3-ethynyl-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 863479-77-0
• 化学式: C₈H₈N₂
• mdl: MFCD18384304
• 分子量: 132.165
• InChiKey: HEESMXQXYWSDFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-3-ethynylpyridine 在 sodium gold tetrachloride dihydrate 甲醇 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-甲基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE AZOLE PDE10A INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式I所定义的杂环芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。特别地，本发明涉及选择性抑制PDE10的该类化合物。本发明还涉及包含该类化合物的药物组合物；以及使用该类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。

  公开号：

  US20080090834A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-碘-5-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-5-methyl-3-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4117

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US20110028511A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  According to the present invention there are provided novel processes for the manufacture of the compound of formula 1 as well as novel synthesis routes for key intermediates used in those processes.

  根据本发明提供了制备化合物1的新工艺，以及用于这些工艺中的关键中间体的新合成路线。
• Revisiting the Gold-Catalyzed Dimerization of 2-Ethynylanilines: A Room-Temperature and Silver-Free Protocol for the Synthesis of Multifunctional Quinolines
  作者：Chandrasekar Praveen、P. Perumal

  DOI：10.1055/s-0035-1561305

  日期：——

  heterocyles also as exemplified by the preparation of naphthyridines. Competition reactions to determine the reactivity of dissimilar alkynes demonstrated that the product ratio of dimerization vs intermolecular addition is rather dependent on the electronic nature of aryl substituent on the alkynes. However, control experiments with substrates possessing internal alkynes resulted in cycloisomerization

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160251354A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A method of preparing Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: comprises: (a) reacting Compound (X): or a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (Y): in the presence of a palladium catalyst and a carbonate or phosphate base to form compound (Z): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) deprotecting the Ts group of Compound (Z) to form Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备化合物（1）或其药学上可接受的盐的方法：包括：（a）在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱存在下，将化合物（X）或其药学上可接受的盐与化合物（Y）反应，形成化合物（Z）或其药学上可接受的盐；（b）去保护化合物（Z）的Ts基团，形成化合物（1）或其药学上可接受的盐。
• METHODS OF PREPARING 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATES
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3851437A2

  公开（公告）日：2021-07-21

  A method of preparing compound (N):

  一种制备化合物（N）的方法：