2-amino-N-methyl-5-nitro-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methyl-5-nitro-benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-benzoic acid methylamide；2-Amino-5-nitro-benzoesaeure-methylamid；2-amino-N-methyl-5-nitrobenzamide
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: YXSONAQPOSKOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-methyl-5-nitro-benzamide 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methoxy-N-(3-methyl-2,4-dioxo-1H-quinazolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发 BRD4 抑制剂作为抗炎剂和砷化物的解毒剂

  摘要：

  砷化物属于称为发泡剂的一类化学战剂，具有高反应性、毒性并会引起强烈的炎症反应。皮肤接触砷化物会导致广泛的全身器官损伤，从皮肤损伤开始，然后出现多器官损伤和死亡。因此，开发能够有效阻止接触这些药物后造成的伤害的合适解毒剂非常重要。溴结构域 4 (BRD4) 是溴结构域和额外末端结构域 (BET) 家族的成员，在调节炎症、增殖和细胞周期基因的转录中起着至关重要的作用。在这种情况下，开发有效的 BRD4 小分子抑制剂可以作为砷化物的潜在解毒剂。在此，我们描述了一系列化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128696
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 、 甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到2-amino-N-methyl-5-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  开发 BRD4 抑制剂作为抗炎剂和砷化物的解毒剂

  摘要：

  砷化物属于称为发泡剂的一类化学战剂，具有高反应性、毒性并会引起强烈的炎症反应。皮肤接触砷化物会导致广泛的全身器官损伤，从皮肤损伤开始，然后出现多器官损伤和死亡。因此，开发能够有效阻止接触这些药物后造成的伤害的合适解毒剂非常重要。溴结构域 4 (BRD4) 是溴结构域和额外末端结构域 (BET) 家族的成员，在调节炎症、增殖和细胞周期基因的转录中起着至关重要的作用。在这种情况下，开发有效的 BRD4 小分子抑制剂可以作为砷化物的潜在解毒剂。在此，我们描述了一系列化合物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128696

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Mono-Arylation: Quinazolinone as the Inherent Directing Group for C(sp²)–H Activation
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Amol B. Viveki、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00948

  日期：2017.6.16

  The Pd-catalyzed quinazolinone-directed regioselective monoarylation of aromatic rings by C–H bond activation is developed. A broad substrate scope is demonstrated for both quinazolinone as well as diaryliodonium triflates. The use of a base was found to be crucial for this transformation, unlike for the known nitrogen-directed arylations. All of the novel quinazolinones of biological interest were

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。
• Kratz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 222
  作者：Kratz

  DOI：——

  日期：——
• Azobenzene-diamides as Photopharmacological Ligands for Insect Ryanodine Receptor
  作者：Long Wang、Meijun Chen、Shanshan Xia、Zhiping Xu、Yuxin Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03272

  日期：2020.12.9

  Photoresponsive ligands are powerful tool compounds for studying receptor function with spatiotemporal resolution. However, to the best of our knowledge, such a ligand is not available for the ryanodine receptor (RyR). Herein, we present a photochromic ligand (PCL) for insect RyR by decorating chlorantraniliprole (CHL) with photoswitchable azobenzene (AB). We demonstrated that one potent ligand, named ABCHL13, shows light-induced reversible trans-cis isomerization and 3.5-fold insecticidal activity decrease toward oriental armyworm (Mythimna separata) after UV-light irradiation, that is, trans-ABCH13 has higher activity than the cis-ABCH13. ABCHL13 enables optical control over intracellular Ca²⁺ release in dorsal unpaired median (DUM) neurons of M. separata and American cockroach (Periplaneta americana) and cardiac function of P. americana. Our results provide a first photopharmacological toolkit that is applicable to light-dependent regulation of RyR and heart beating.