but-3-yn-1-yl 4-methoxybenzoate | 176536-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: But-3-ynyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 176536-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WQBUYZNAXZQMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl 4-methoxybenzoate 在 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4-Methyl-3-methylidenepent-4-enyl) 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用双金鸡纳生物碱催化剂对2-羟甲基-1和2-羟乙基-1,3-丁二烯衍生物的位置和对映选择性二羟基化

  摘要：

  使用双金鸡纳生物碱催化剂，2-羟甲基-1,3-丁二烯或2-羟乙基-1,3-丁二烯的对甲氧基苯基醚的对甲氧基苯甲酸酯的不对称二羟基化具有出色的位置和对映选择性。这些反应的区域选择性受到芳香族醚或酯基与催化剂之间的键合相互作用的强烈影响，如先前提出的过渡态模型所预测的那样。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00162-1
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 3-丁炔-1-醇 在 graphene oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到but-3-yn-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一种用于从酸和醇构建酯的高效酸催化剂

  摘要：

  发现氧化石墨烯是酯化反应的有效且可重复使用的酸催化剂。范围广泛的脂肪族和芳香族酸和醇与标准条件相容，并以良好的收率提供相应的产品。多相催化剂在二氯乙烷溶剂中易于回收和循环使用，具有良好的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588399

文献信息

• Photoinitiated <i>anti</i> ‐Hydropentafluorosulfanylation of Terminal Alkynes
  作者：Mélodie Birepinte、Pier Alexandre Champagne、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/anie.202112575

  日期：2022.1.3

  The direct synthesis of new (Z)-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ6-sulfanes was performed via the photoinitiated anti-hydropentafluorosulfanylation of terminal alkynes. The reaction of SF5Cl with 24 substrates in the presence of (TMS)3SiH as a H-atom donor gave access to the undocumented Z-isomer. The origins of this unusual selectivity were investigated by DFT calculations, which provide a better understanding

  新的 ( Z )-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ 6 -sulfanes的直接合成是通过末端炔烃的光引发抗氢五氟磺酰基化来进行的。在 (TMS) 3 SiH 作为 H 原子供体存在下，SF 5 Cl 与 24 种底物的反应获得了未记录的Z异构体。通过 DFT 计算研究了这种不寻常选择性的起源，这提供了对 SF 5取代乙烯基自由基的几何形状和反应性的更好理解。
• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Fluoroalkylated Isoxazoles from Commercially Available Amines and Alkynes
  作者：Xiao-Wei Zhang、Wen-Li Hu、Suo Chen、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04028

  日期：2018.2.2

  A one-pot protocol for the construction of fluoroalkylated isoxazoles directly from commercially available amines and alkynes is described. The reaction is scalable, operationally simple, regioselective, mild, and tolerant of a broad range of functional groups. As such, it could be viewed as a “click synthesis” of fluoroalkylated isoxazoles. Preliminary mechanistic investigations reveal that the transformation

  描述了一种直接从市售胺和炔烃构建氟代烷基化异恶唑的一锅法操作规程。该反应是可扩展的，操作简单的，区域选择性的，温和的，并且耐受多种官能团。因此，可以将其视为氟代烷基化异恶唑的“点击合成”。初步的机械研究表明，该转化涉及涉及R f CHN 2的空前的Cu催化级联序列。
• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

  Terminal acetylenes are amongst the most problematic substrates for alkyne metathesis because they tend to undergo rapid polymerization on contact with a metal alkylidyne. The molybdenum complex 3 endowed with triphenylsilanolate ligands, however, is capable of inducing surprisingly effective cross‐metathesis reactions of terminal alkyl acetylenes with propynyl(trimethyl)silane to give products of

  末端乙炔是炔烃复分解中最成问题的底物之一，因为它们在与金属亚烷基接触时趋于快速聚合。钼络合物3赋予triphenylsilanolate配体，但是，是能够诱导末端烷基乙炔的令人惊讶地有效的交叉复分解反应与丙炔基（三甲基）硅烷，得到R型的产品的1 CCSiMe。这种在甲炔基末端引入甲硅烷基取代基的非常规方法补充了传统的去质子化/硅烷化策略，并且非常适合作为具有碱敏功能的底物的炔烃保护基化学的正交方法。此外，结果表明，即使末端芳基乙炔也可以与内部炔烃伙伴交叉复分解。这些史无前例的转换与各种功能组兼容。还讨论了抑制乙炔形成的需求，这似乎是一种特别有效的催化剂毒物。
• Efficient Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Birte Haberlag、Matthias Freytag、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201207772

  日期：2012.12.21

  Now even terminal: The 2,4,6‐trimethylbenzylidyne complexes [MesCMOC(CF3)2Me}3] (M=Mo, W) were synthesized from [Mo(CO)6] and [W(CO)6], respectively. The molybdenum complex is an efficient catalyst for the metathesis of internal and terminal alkynes and also for the ring‐closing metathesis of internal and terminal α,ω‐diynes at room temperature and low catalyst concentrations.

  现在偶数末端：由[Mo（CO）6 ]和[W（CO ）合成2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesCMOC（CF 3）2 Me} 3 ]（M = Mo，W））6 ]。钼配合物是在内部和末端炔烃复分解的有效催化剂，也是在室温和低催化剂浓度下内部和末端α，ω-二炔的闭环复分解反应的有效催化剂。