methyl 4-((cyanomethyl)methylamino)benzoate | 51934-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((cyanomethyl)methylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[cyanomethyl(methyl)amino]benzoate；methyl 4-[cyanomethyl(methyl)amino]benzoate
• CAS: 51934-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ICLMVGOQUXOPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 4-二甲氨基苯甲酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到methyl 4-((cyanomethyl)methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的高效多相钌催化氧化 α-氰化生成 α-氨基腈

  摘要：

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103065

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。
• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。
• A Highly Efficient Heterogeneous Ruthenium-Catalysed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines Leading to α-Aminonitriles
  作者：Xiaoming Wang、Ruian Xiao、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15064232103065

  日期：2017.10

  Oxidative α-cyanation of tertiary amines was achieved by using an MCM-41-immobilised N-alkylethylenediamine ruthenium(III) complex (MCM-41-2N-RuCl3) as catalyst in MeOH at 60 °C in the presence of H2O2 as oxidant and NaCN in acetic acid as a cyanide source to afford the corresponding α-aminonitriles in good yields. The new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared by a simple two-step

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。