1-(3-bromophenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (2,2,2-trifluoro-ethyl)-amide；1-(3-bromophenyl)-4-oxo-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₁BrF₃N₃O₂
• 分子量: 426.192
• InChiKey: NVCAVPCVIPIEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS
  [FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4

  摘要：

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。

  公开号：

  WO2004048374A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic Acid 、 2,2,2-三氟乙基胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS
  [FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4

  摘要：

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。

  公开号：

  WO2004048374A1

文献信息

• 4-Oxo-1-(3-substituted phenyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20050107402A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterrase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症，并有助于增强认知能力。
• 4-Oxo-1-3-substituted phenyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060058316A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症，并可用于增强认知能力。
• 4-oxo-1-(3-substituted phenyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Ltd.

  公开号：US07238706B2

  公开（公告）日：2007-07-03

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterrase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症，并用于增强认知功能。
• Use of phosphatase inhibitors as adjunct therapy for psychiatric disorders
  申请人：Scolnick M. Edward

  公开号：US20060258668A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The use of a phosphatase inhibitor in conjunction with psychotherapy provides enhanced therapeutic results in the treatment of psychiatric disorders including, for example, specific phobias, panic disorders, anxiety disorders including posttraumatic stress disorders, and obsessive-compulsive disorder.

  在心理治疗中使用磷酸酶抑制剂能够提供更好的治疗效果，特别是在治疗精神障碍方面，如特定恐惧症、恐慌症、包括创伤后应激障碍在内的焦虑症以及强迫症等。
• 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1565464A1

  公开（公告）日：2005-08-24