3-羟基-2-苯基丙腈 | 52923-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-苯基丙腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-cyanoethanol；3-Hydroxy-2-phenylpropionitrile
• CAS: 52923-48-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: CECSYCICKOFJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基丙腈 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-dicyano-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, D.K.; Kasturi, T.R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 395 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-苯基丙酮酸乙酯 在 聚合甲醛 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到3-羟基-2-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的生物催化级联

  摘要：

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900091

文献信息

• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• An Environmentally Benign Catalytic Method for Efficient and Selective Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes by Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate)
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.1002/hlca.200900239

  日期：2010.3

  An operationally simple and environmentally benign protocol for a highly regio‐ and chemoselective preparation of β‐substituted alcohols by means of ring‐opening reactions of oxiranes with various aliphatic alcohols, H2O, NaN3, and NaCN as nucleophiles in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) as Lewis acid/surfactant‐combined catalysts (LASCs) was developed. The high

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。
• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, <i>N</i>-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride
  作者：Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Jaydeep A. Mokariya、Manish P. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983604

  日期：2021.12.2

  salt-based catalyst system utilizing the hydrogen surrogacy of sodium borohydride for selective hydrogenation of a broad range of nitro substrates into the corresponding amine under habitancy of water or methanol like green solvents have been described. Moreover, this catalytic system can also activate various functional groups for hydride reduction within prompted time, with low catalyst-loading, without

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。
• A Mild and Selective Cleavage of<i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by CBr₄-MeOH
  作者：J. S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.566

  日期：2000.5

  p-Methoxybenzyl ethers were selectively deprotected to the corresponding alcohols and phenols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions.

  p-甲氧基苄基醚在中性反应条件下，通过CBr4在回流的甲醇中选择性去保护为相应的醇和酚，收率很高。