3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid | 1628721-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-(4-Fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid；3-[2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl]benzoic acid
• CAS: 1628721-49-2
• 化学式: C₂₄H₁₇F₄N₃O₄
• 分子量: 487.41
• InChiKey: UWNFMSNBKYXZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid 、 N-氰基-N'-甲基乙脒 在 base 、 condensing agent 作用下， 生成 5-[3-(2-cyanopropan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CYANO CONTAINING AZABENZOFURAN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C

  摘要：

  公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法已经列出。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。

  公开号：

  US20150266886A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-tri-i-propyl-1,1′-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 sodium tert-pentoxide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CYANO CONTAINING AZABENZOFURAN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C

  摘要：

  公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法已经列出。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。

  公开号：

  US20150266886A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoate 在 甲苯 、 二氯甲烷 、 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the expected product 3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid (97 mg, 0.20 mmol, 83% yield) consistent by LCMS and NMR的产率得到3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)furo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  US20140275154A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The discovery of a pan-genotypic, primer grip inhibitor of HCV NS5B polymerase
  作者：Kyle J. Eastman、Kyle Parcella、Kap-Sun Yeung、Katharine A. Grant-Young、Juliang Zhu、Tao Wang、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Brett R. Beno、Steven Sheriff、Kevin Kish、Jeffrey Tredup、Adam G. Jardel、Vivek Halan、Kaushik Ghosh、Dawn Parker、Kathy Mosure、Hua Fang、Ying-Kai Wang、Julie Lemm、Xiaoliang Zhuo、Umesh Hanumegowda、Karen Rigat、Maria Donoso、Maria Tuttle、Tatyana Zvyaga、Zuzana Haarhoff、Nicholas A. Meanwell、Matthew G. Soars、Susan B. Roberts、John F. Kadow

  DOI：10.1039/c6md00636a

  日期：——

  The development of a series of novel 7-azabenzofurans exhibiting pan-genotype inhibition of HCV NS5B polymerase via binding to the primer grip site is presented. Many challenges, including poor oral bioavailability, high clearance, bioactivation, high human serum shift, and metabolic stability were encountered and overcome through SAR studies. This work culminated in the selection of BMS-986139 (43)

  介绍了一系列新型 7-氮杂苯并呋喃的开发，这些新型 7-氮杂苯并呋喃通过与引物夹位点结合，表现出对 HCV NS5B 聚合酶的全基因型抑制。SAR 研究遇到并克服了许多挑战，包括口服生物利用度差、清除率高、生物活性高、人血清变化高和代谢稳定性等。这项工作最终选择 BMS-986139 ( 43 ) 作为临床前候选药物。
• [EN] FUROPYRIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS FUROPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022513A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds are set forth. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本发明涉及公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物具有对丙型肝炎病毒（HCV）的活性，并可能有助于治疗HCV感染者。
• Compounds for the treatment of hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08962651B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供I式化合物，包括其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗HCV感染者。
• US2014/275154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2970322A1

  公开（公告）日：2016-01-20