(2aR^*9aR^*) 2a,9-dimethyl-1-phenyl-1,2a,3,4,9,9a-hexahydro-2H-azeto <2,3-b> <1> benzoazepin-2-one | 136463-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aR^*9aR^*) 2a,9-dimethyl-1-phenyl-1,2a,3,4,9,9a-hexahydro-2H-azeto <2,3-b> <1> benzoazepin-2-one
• 英文别名: (2aR^*9aR^*) 2a,9-dimethyl-1-phenyl-1,2a,3,4,9,9a-hexahydro-2H-azeto [2,3-b] [1] benzoazepin-2-one
• CAS: 136463-55-3；140241-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: SKDHHHCRQVTKLU-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR^*9aR^*) 2a,9-dimethyl-1-phenyl-1,2a,3,4,9,9a-hexahydro-2H-azeto <2,3-b> <1> benzoazepin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(10bR*4aR*) 4a-methyl-11-methylamino-3,4,4a,10b-tetrahydronaphtho<2,1-c>quinolein-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisations de sels d'iminium provenant de quelques β-amino-β-lactames et de leurs derives gem-difonctionnels

  摘要：

  Beta-amino-beta-lactams and their gem-difunctional derivatives of two series (1-benzoazepine and linear analog) lead stereospecifically to two types of heterocycles in strong acidic medium. Iminium ions and benzylic carbocations are proposed as reactive intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88204-1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 dimethyl-1,3 dihydro-4,5 benzo-b <1H> azepine 反应 360.0h， 以60%的产率得到(2aR^*9aR^*) 2a,9-dimethyl-1-phenyl-1,2a,3,4,9,9a-hexahydro-2H-azeto <2,3-b> <1> benzoazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nisole, C.; Uriac, P.; Huet, J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1914 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring expansion of some 4-aminoazetidin-2-ones into 4-amino-5-iminopyrrolidin-2-ones
  作者：C. Nisole、P. Uriac、L. Toupet、J. Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80331-8

  日期：1993.1

  Ring opening of 4-aminoazetidin-2-ones of three series (1-benzazepine, quinoline and linear analog) using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) led stereospecifically to beta-cyanoamides which could cyclize into 4-amino-5-iminopyrrolidin-2-ones in the presence of AlCl3. These heterocycles were also prepared by one-pot reaction (TMSCN + AlCl3). A structural study of these compounds was performed, including X-ray.