4-methyl-N-{2-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylpheny)methyl]phenyl}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-{2-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylpheny)methyl]phenyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-{2-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]phenyl}benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-[(5-methylfuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: DXJDCUUOVWECFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylpheny)methyl]phenyl}benzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 碘 作用下， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(E)-4-[3-(4-methylphenyl)-1-tosyl-1H-indol-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的分子内钯催化氧化胺化：功能化吲哚的合成

  摘要：

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02470
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N-{2-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylpheny)methyl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃的分子内钯催化氧化胺化：功能化吲哚的合成

  摘要：

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02470

文献信息

• Oxidative Furan-to-Indole Rearrangement. Synthesis of 2-(2-Acylvinyl)indoles and Flinderole C Analogues
  作者：Anton S. Makarov、Anton A. Merkushev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00805

  日期：2016.5.6

  Oxidative rearrangement of 2-(2-aminobenzyl)furans affording 2-(2-acylvinyl)indoles in a stereocontrolled manner in good-to-excellent yields has been developed. Thus, (2-aminobenzyl)furans with electron-releasing alkoxy substituents in the phenyl group form only E-isomers of 2-(2-acylvinyl)indoles. Conversely, substrates without such substituents produce target products as Z-isomers exclusively. A

  已经开发出以立体控制的方式以良好至优异的产率提供2-（2-酰基乙烯基）吲哚的2-（2-氨基苄基）呋喃的氧化重排。因此，在苯基中具有释放电子的烷氧基取代基的（2-氨基苄基）呋喃仅形成2-（2-酰基乙烯基）吲哚的E-异构体。相反，没有这种取代基的底物仅产生目标产物，如Z-异构体。已开发出一种短的非对映选择性方法，用于将获得的2-（2-酰基乙烯基）吲哚转化为抗疟疾的双吲哚生物碱氟代烯AC类似物。
• Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis
  作者：Alexander V Butin、Tat‘yana A Stroganova、Irina V Lodina、Gennady D Krapivin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00066-1

  日期：2001.3

  A new modification of the Reissert reaction is reported. On treatment of 2-tosylaminobenzylfurans with ethanolic HCl, some indole derivatives have been obtained. The furan ring served as the origin of a carbonyl group in this reaction.

  据报道，对Reissert反应进行了新的修饰。用乙醇HCl处理2-甲苯磺酰基苄基呋喃后，已经获得了一些吲哚衍生物。呋喃环用作该反应中羰基的来源。