2,4-dimethoxy-5-trifluoromethyl-pyrimidine | 3574-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-trifluoromethyl-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-5-trifluormethyl-pyrimidin；2,4-Dimethoxy-5-trifluormethylpyrimidin；2,4-Dimethoxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 3574-10-5
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 208.14
• InChiKey: HRGOWFDGTNQUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  262.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 、 三氟碘甲烷 在 铜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以42%的产率得到2,4-dimethoxy-5-trifluoromethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第35部分。用三氟甲基-铜络合物对嘧啶和嘌呤核苷进行三氟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19800002755

文献信息

• Trifluoroethoxy group as a leaving group for regioselective sequential substitution reactions of 5-trifluoromethylpyrimidine derivative with heteroatom nucleophiles
  作者：Takumi Kagawa、Daiki Shigehiro、Kosuke Kawada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.016

  日期：2015.11

  Highly regioselective substitution reaction of 2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine (TFEFP) with aniline derivatives smoothly proceeded firstly at the 2-postion. For the subsequent nucleophilic substitution at the 4-position with alkoxides, trifluoroethoxy group at the 4-position serves as a practically efficient leaving group.

  2,4-双（2,2,2-三氟乙氧基）-5-（三氟甲基）嘧啶（TFEFP）与苯胺衍生物的高度区域选择性取代反应首先在2-位顺利进行。对于随后在4-位用醇盐进行的亲核取代，在4-位的三氟乙氧基是实际上有效的离去基团。
• JPH04117367A
  申请人：——

  公开号：JPH04117367A

  公开（公告）日：1992-04-17
• Studies on organic fluorine compounds. Part 35. Trifluoromethylation of pyrimidine- and purine-nucleosides with trifluoromethyl–copper complex
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Toyohira Asai、Masanori Nakano、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800002755

  日期：——

  Halogenated nucleoside derivatives were trifluoromethylated using a solution of a trifluoromethyl–copper complex, which was prepared by shaking trifluoromethyl iodide and copper powder in hexamethylphosphoric triamide and filtering off the excess of copper powder. The following trifluoromethylated nucleosides were obtained in moderate to good yields: 5-trifluoromethyl-uridine, -deoxyuridine, -cytidine

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。