1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose | 250130-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 250130-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₉S₂
• 分子量: 454.322
• InChiKey: UKSLJPCNRILSRN-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3,5-diazido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-pentafuranose
  参考文献：
  名称：

  具有方酸酰胺部分的新核苷酸类似物的合成和性质作为新的磷酸盐等排体

  摘要：

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500520
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有方酸酰胺部分的新核苷酸类似物的合成和性质作为新的磷酸盐等排体

  摘要：

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500520

文献信息

• Iridium complexes containing the first sugar dithioether ligands. Application as catalyst precursors in asymmetric hydrogenation
  作者：Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Gemma Net、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/a905396d

  日期：——

  The first family of sugar derivative dithioethers 1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(methylsulfanyl)-, (+)-RiSSMe2, 1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(isopropylsulfanyl)-, (+)-RiSSPri2, and 1,2-O-isopropylidene-3,5-bis(phenylsulfanyl)-α-D-(+)-ribofuranose, (+)-RiSSPh2, was prepared from 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-D-xylofuranose. Reaction of these chiral C1 symmetrical dithioether ligands with [Ir(cod)2]BF4 (cod = 1,5-cyclooctadiene) yielded the iridium complexes [Ir(cod)(+)-RiSSR2}]BF4 1–3. Their reaction with H2 at 0 °C gave the cis-dihydridoiridium(III) complexes [IrH2(cod)(+)-RiSSR2}]BF4 4–6. Complexes 1–3 were tested in the asymmetric hydrogenation of acrylic acid derivatives at 1 bar of H2 and room temperature, providing enantioselectivities of up to 62%.

  首个糖衍生物二硫醚家族——1,2-O-异丙叉-3,5-双(甲硫基)-, (+)-RiSSMe2、1,2-O-异丙叉-3,5-双(异丙硫基)-, (+)-RiSSPri2 和 1,2-O-异丙叉-3,5-双(苯硫基)-α-D-(+)-呋喃核糖, (+)-RiSSPh2, 由 1,2-O-异丙叉-3,5-双-O-三氟甲磺酰基-D-木呋喃糖制备而得。这些手性C1对称二硫醚配体与 [Ir(cod)2]BF4 (cod = 1,5-环辛二烯)反应生成铱配合物 [Ir(cod)(+)-RiSSR2}]BF4 1-3. 它们在0°C下与H2反应,得到顺式二氢铱(III)配合物 [IrH2(cod)(+)-RiSSR2}]BF4 4-6. 配合物1-3在1巴H2和室温下进行了丙烯酸衍生物的不对称氢化测试,最高实现了62%的立体选择性。
• Synthesis of Rh(I) and Ir(I) metal complexes with the first two chiral dithiolate ligands derived from carbohydrates
  作者：Oscar Pàmies、Gemma Net、Aurora Ruiz、Carles Bo、Josep Maria Poblet、Carmen Claver

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00251-x

  日期：1999.9

  olefinic Rh(I) and Ir(I) complexes [M2(μ-RiSS)(cod)2] (M=Rh 1, Ir 3) and [M2(μ-XySS)(cod)2] (M=Rh 2, Ir 4) were synthesized and characterized. The Rh(I) complexes reacted with CO to give the corresponding binuclear tetracarbonyls [Rh2(μ_RiSS)(CO)4] (5) and [Rh2(μ-XySS)(CO)4] (6), which reacted with two equivalents of PPh3 to form mixed carbonyl-phosphine complexes [Rh2(μ-RiSS)(CO)2(PPh3)2] (7) and

  新的手性二硫醇化合物1,2-O-异亚丙基-3,5-二硫醇-α-d-呋喃核糖RiSSH 2和1,2-O-异亚丙基-3,5-二硫醇-α-d-木呋喃糖XySSH 2及其手性二硫代烯烃Rh（I）和Ir（I）配合物[M 2（μ-RiSS）（cod）2 ]（M = Rh 1，Ir 3）和[M 2（μ-XySS）（cod）2 ]（M合成并表征Rh 2，Ir 4）。上的Rh（I）络合物与CO反应，得到相应的双核tetracarbonyls的[Rh 2（μ _ RISS）（CO）4 ]（5）和铑[Rh 2（μ-XySS）（CO）4 ]（6），其与两个当量的PPh 3反应形成混合的羰基膦复合物[Rh 2（μ-RiSS）（CO）2（PPh 3）2 ]（7）和[Rh 2（μ-XySS） ）（CO）2（PPh 3）2 ]（8）。[Rh 2（μ-RiSS）（CO）4 ]（5）的结构以及[Rh 2（μ-XySS）（CO）4