diethyl α-methylene adipate | 81143-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl α-methylene adipate
• 英文别名: 2-Methylenhexandisaeure-diethylester；Diethyl 2-methylidenehexanedioate
• CAS: 81143-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JZKKCGYAMDKBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-methylene adipate 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-羰基-1-环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Marten, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 240 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 diethyl α-methylene adipate
  参考文献：
  名称：

  带有β电子吸电子基团的环烷酮的Grob / Eschenmoser断裂：无环合成中间体的一般策略†

  摘要：

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00632g

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized γ-butyrolactones
  作者：Ali Samarat、Hassen Amri、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.012

  日期：2004.9

  Sharpless asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of (E)-dimethyl-2-alkylidene glutarates 2 were shown to afford enantio-enriched or enantiopure highly functionalized γ-butyrolactones 3 and 7.

  Sharpless不对称二羟基化的（氨羟化ë） -二甲基-2-亚烷基戊二酸酯2中所示，得到对映体富集的或对映体纯高功能γ丁内酯3和7。
• Mimicking the 2-oxoglutaric acid signalling function using molecular probes: insights from structural and functional investigations
  作者：Yang Wang、Xinjun Liu、Erik Laurini、Paola Posocco、Fabio Ziarelli、Maurizio Fermeglia、Fanqi Qu、Sabrina Pricl、Cheng-Cai Zhang、Ling Peng

  DOI：10.1039/c4ob00630e

  日期：——

  2-Oxoglutaric acid (2-OG) has gained considerable attention because of its newly discovered signalling role in addition to its established metabolic functions. With the aim of further exploring the signalling function of 2-OG, here we present a structure–activity relationship study using 2-OG probes bearing different carbon chain lengths and terminal groups. Our results highlight the importance of

  2-氧戊二酸（2-OG）由于其新发现的信号传导作用以及建立的代谢功能，因此备受关注。为了进一步探索2-OG的信号传导功能，在此我们使用带有不同碳链长度和末端基团的2-OG探针进行结构-活性关系研究。我们的结果突出了五元碳分子骨架和两个羧基末端在维持母体分子2-OG的信号传导功能中的重要性。这些发现为设计新的，有效的分子探针提供了有价值的信息，该探针能够从新陈代谢的规范活性中区分和区分新发现的2-OG的复杂信号传导作用。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulators
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US11066417B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated derivatives of any of the foregoing, and metabolites of any of the foregoing are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the same, methods of treating cystic fibrosis using the same, and methods for making the same are also disclosed.

  式 (I) 的化合物： 公开了前述化合物的药学上可接受的盐、前述化合物的氚代衍生物以及前述化合物的代谢物。还公开了包含上述物质的药物组合物、使用上述物质治疗囊性纤维化的方法以及上述物质的制造方法。
• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of (±)-homosarkomycin ethyl ester
  作者：Ali Samarat、Valérie Fargeas、Jean Villiéras、Jacques Lebreton、Hassen Amri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02238-3

  日期：2001.2

  A new and efficient synthesis of (+/-)-homosarkomycin ethyl ester 6, an antitumor antibiotic is described. The successful synthetic approach to 6 uses beta -ketophosphonate 5 as a key intermediate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.