6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶 | 3289-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫尿嘧啶；6-甲氧基-2-(甲基硫代)-4-嘧啶胺
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 6-amino-4-methoxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine；6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidin-4-amine；2-methylthio-4-methoxy-6-aminopyrimidine；4-amino-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine；6-Methoxy-2-methylmercapto-pyrimidin-4-ylamin；6-Amino-4-methoxy-2-methylthiouracil；6-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amine
• CAS: 3289-53-0
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• 分子量: 171.223
• InChiKey: FBAYMIJHPUCRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142°C
• 沸点：
  357.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶 在 镍 作用下， 生成 4-氨基-6-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications

  摘要：

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19760
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到6-氨基-4-甲氧基-2-甲基硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446

文献信息

• Synthesis of the Caffeine Metabolites 5-Acetylamino-6-formylamino- 3-methyluracil (AFMU) and 5-Acetylamino-6-amino-3-methyluracil (AAMU) on a Preparative Scale
  作者：R. Röhrkasten、P. Raatz、R. P. Kreher、M. Blaszkewicz

  DOI：10.1515/znb-1997-1214

  日期：1997.12.1

  Pyrimidine-diones, Caffeine Metabolites, Synthesis 5-Acetylamino-6-amino-3-methyluracil (AAMU) and 5-acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil (AFMU) have been prepared by simple chemical transformations starting from thiourea and ethyl cyanoacetate. These compounds AAMU and AFMU are required as standard materials for qualitative identification and quantitative determination in connection with the metabolism of caffeine.

  摘要：从硫脲和乙酰氰乙酸乙酯开始，通过简单的化学转化制备了嘧啶二酮、咖啡因代谢产物合成5-乙酰氨基-6-氨基-3-甲基尿嘧啶（AAMU）和5-乙酰氨基-6-甲酰氨基-3-甲基尿嘧啶（AFMU）。这些化合物AAMU和AFMU被用作咖啡因代谢过程中的定性鉴定和定量测定的标准物质。
• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• Four products from the cyanoacetylation of pyrimidines: hydrogen-bonded dimers, π-stacked hydrogen-bonded chains and hydrogen-bonded chains of edge-fused rings
  作者：Jorge Trilleras、John N. Low、Justo Cobo、Antonio Marchal、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108003557

  日期：2008.3.15

  bonyl]ac etonitrile, C(9)H(10)N(4)O(2)S, (I), are linked in pairs by N-H...O hydrogen bonds to form cyclic centrosymmetric R(2)(2)(4) dimers. Similar dimers formed by 2-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyl)aceton itrile, C(9)H(10)N(4)O(3), (II), are reinforced by paired N-H...N hydrogen bonds and linked into chains of rings by C-H...O hydrogen bonds. The molecules

  2- [6-氨基-3-甲基-2-（甲基硫烷基）-4-氧代-3,4-二氢嘧啶-5-基羰基]乙腈的分子，C（9）H（10）N（4）O （2）S，（I），通过NH ... O氢键成对连接，形成环状中心对称的R（2）（2）（4）二聚体。由2-（6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基羰基）丙酮，C（9）H（10）N（ 4）O（3），（II）通过成对的NH ... N氢键增强，并通过CH ... O氢键连接成环链。2-氰基-N- [6-甲氧基-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙酰胺的分子C（9）H（10）N（4）O（2）S，（III）为通过NH ... N氢键连接到简单的C（6）链，并且通过pi-pi堆积相互作用将链微弱地连接成片。一个2中心的NH ... N氢键和一个3个中心的CH ...（N，O）氢键连接2-氰基-N- [6-氯-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙
• C- and N-cyanoacetylation of 6-aminopyrimidines with cyanoacetic acid and acetic anhydride
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Jaime Gálvez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Antonio Marchal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.084

  日期：2008.9

  A series of 6-aminopyrimidines are cyanoacetylated with a mixture of cyanoacetic acid and acetic anhydride. When pyrimidin-4(3H)-ones are used as substrates, the substitution occurs at C-5, however, when the substrates are substituted pyrimidines at the C-2 and C-4, the cyanoacetylation takes place at the exocyclic amino group.

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。
• [EN] NOVEL N2, N4, N7, 6-TETRASUBSTITUTED PTERIDINE-2,4,7-TRIAMINE AND 2, 4, 6, 7-TETRASUBSTITUTED PTERIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PTÉRIDINE-2,4,7-TRIAMINE N2, N4, N7, 6-TÉTRASUBSTITUÉS ET DE PTÉRIDINE 2, 4, 6, 7-TÉTRASUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：JANUS BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016029077A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Compounds as immune system modulators bearing a pteridine core are described. A pharmaceutical composition comprising the same, methods of making the same, and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same are described.

  描述了作为免疫系统调节剂的含有黄素核心的化合物。描述了包括相同化合物的药物组合物、制备相同化合物的方法，以及使用相同化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法。