4-丙基硫酸乙烯酯 | 165108-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 4-丙基硫酸乙烯酯
• 英文名称: 4-propyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-propyl ethylene sulfate；propylethylene sulfate；4-propylethylene sulfite；4-propyl vinyl sulfate；1,3,2-Dioxathiolane, 4-propyl-, 2,2-dioxide
• CAS: 165108-64-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.198
• InChiKey: PXTRGXMFFGBWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基硫酸乙烯酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1R,2R)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-2-cyclohexylacetyl]amino]-3-methylbutanoyl]-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-propylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂：在C端位置的构效关系。

  摘要：

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm030573x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-丙基硫酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺酸盐和硫酸盐与氟二(苯磺酰基)甲烷的 α-氟碳负离子和 2-氟乙酰乙酸乙酯的单氟甲基化

  摘要：

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300651

文献信息

• 一种环状硫酸酯的制备方法
  申请人：上海康鹏科技股份有限公司

  公开号：CN107629032B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种环状硫酸酯的制备方法。本发明提供一种环状硫酸酯的制备方法，所述环状硫酸酯的结构式如式I所示，包括如下步骤：将式II化合物在缚酸剂和催化剂存在的条件下，与硫酰氟反应制备获得式I化合物。本发明所提供的环状硫酸酯的制备方法反应步骤短，只用一步反应就可以制备环状硫酸酯，且原辅料价格便宜，未使用到价格昂贵的原料、氧化剂。
• 一种硫酸酯的制备方法
  申请人：上海康鹏科技股份有限公司

  公开号：CN108409708B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种硫酸酯的制备方法。发明提供一种硫酸酯的制备方法，包括：将式II化合物在反应溶剂存在的条件下与硫酰氟反应，制备获得式I化合物。本发明制备硫酸酯的过程中有效的避免了水和氯离子的引入，从而避免了产物分解和氯离子含量高的情况；另外，本发明的制备方法步骤简短，所使用原料均为市售常规化学品，且原料品种少，副反应少，收率高；本发明制备硫酸酯的方法制造成本低，且反应仅使用可回收的有机溶剂，反应副产物为单一无机盐固体，易于回收处理，不产生废水，更加利于环境保护，因此本发明的硫酸酯的制备方法是真正绿色、环保且适合工业化大规模生产的方法。
• 基于硫酸乙烯酯的含硫添加剂、包含其的电解 液及锂离子电池
  申请人：山东海科新源材料科技股份有限公司

  公开号：CN112047921B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提出一种基于硫酸乙烯酯的含硫添加剂、包含其的电解液及锂离子电池，属于锂离子电池技术领域，该添加剂能够改善SEI膜的稳定性，提高了SEI膜的Li+传导能力，从而提高锂离子电池的高低温性能。该添加剂的结构式以硫酸乙烯酯为基础，在其环状分子结构上接枝有含锂盐官能团的有机分子链段。
• 一种环状硫酸酯的合成方法
  申请人：常熟市常吉化工有限公司

  公开号：CN110386916A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种环状硫酸酯的合成方法，用硫酸和双氧水预先合成过氧硫酸溶液，再在有机溶剂、金属无机化合物和催化剂存在的条件下，滴加过氧硫酸溶液与环状亚硫酸酯进行催化氧化反应，反应结束后，经过滤除盐渣，静置分层，取有机层蒸馏浓缩、提纯，得到环状硫酸酯精品。本发明一种环状硫酸酯的合成方法，使用廉价的硫酸和双氧水作原料，制备过氧硫酸溶液催化氧化环状亚硫酸酯，一方面反应温和、易于控制、反应转化率高；另一方面水的蒸发量小，能耗低，产生的废水少，合成工艺更加绿色环保；本发明制得的环状硫酸盐杂质少、纯度高，市场前景广阔。
• Novel Nucleophilic Trifluoromethylation of Vicinal Diol Cyclic Sulfates
  作者：Naoto Takechi、Samia Ait-Mohand、Maurice Medebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol0270374

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A novel method for highly regioselective and stereospecific nucleophilic trifluoromethylation of vicinal diol cyclic sulfates, using the reagent derived from reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented.

  [反应：见正文]提出了一种新的方法，该方法使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）还原三氟甲基碘的试剂，对邻二醇二元环硫酸盐进行高度区域选择性和立体特异性亲核三氟甲基化。