9α-fluoro-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione | 3868-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione
• 英文别名: 9α-Fluor-11β-hydroxy-3,17-dioxo-androstadien-1,4；(11β)-9-Fluoro-11-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione；9-Fluoro-11β-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione；9-fluoro-11β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione；9-Fluoro-11beta-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 3868-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₃FO₃
• 分子量: 318.388
• InChiKey: SOENIFPDSRQNCO-YQAXKJAASA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-fluoro-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione 在 trifluoroborane diethyl ether 、 乙硫醇 作用下， 以 hexane-chloroform 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二乙苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17-(Ethylthio)-9-fluoro-11β-hydroxyandrosta-1,4,16-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-Alkylthio (and arylthio)

  摘要：

  具有以下式子的类固醇化合物：##STR1## 其中X是-S-，##STR2## R.sub.1是烷基，芳基或酰氧基烷基; R.sub.2是羰基或.beta.-羟甲基; R.sub.3是氢或卤素; R.sub.4是氢，氟或甲基; R.sub.5是氢或烷基; R.sub.6和R.sub.7相同或不同，是氢，卤素，烷基或烷氧基，或R.sub.6和R.sub.7与它们所连接的苯环形成萘基; 可用作抗炎剂。

  公开号：

  US04146538A1
• 作为产物：
  描述：

  9-氟醋酸泼尼松龙 生成 21-Acetoxy-9α-fluor-17α-hydroxy-16β-methyl-pregn-1.4-dien-3.11.20-trion 、 9α-fluoro-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  60Co辐射的皮质类固醇的辐射分解方案。

  摘要：

  已在以下皮质类固醇中鉴定出60钴的放射降解产物：可的松，醋酸可的松，氢化可的松，醋酸氢化可的松，氢化可的松琥珀酸钠，乙酸异氟泼酮，甲基强的松龙，乙酸甲基泼尼松龙，泼尼松龙，醋酸泼尼松龙和泼尼松。已经确定了两种主要的降解过程：损失D环上的皮质类固醇侧链以产生C-17酮，以及将C-11醇（如果存在）转化为C-11酮。在几种皮质类固醇中还发现了由影响侧链的其他变化产生的较小降解产物。这些化合物通常作为加工杂质或降解化合物与皮质类固醇结合。尚未发现60Co辐射特有的新的辐射分解化合物。已显示大多数皮质类固醇对60Co辐射稳定。放射降解的速率为0.2-1.4％/ Mrad。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720108

文献信息

• Antiinflammatory 17,17-bis (substituted thio) androstenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04361559A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  3-Ketoandrostenes having in the 17-position the substituents R.sub.1 --S-- and R.sub.2 --S-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, have antiinflammatory activity.

  在17位位置具有取代基R.sub.1 --S--和R.sub.2 --S--的3-酮雄烯类化合物具有抗炎活性，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是烷基、环烷基或芳基。
• Androstene-17-dithioketals
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04427592A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  Topical antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula ##STR1## and the 1,2-dehydro, and 6,7-dehydro derivatives thereof, wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl, and the other is alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, mono-, di- or trifluoroalkyl, cyanoalkyl, alkanoylalkyl or ##STR2## wherein n is 1, 2, 3 or 4 and Y.sub.1 and Y.sub.2 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, oxo, methylene, alkylthio, arylthio, alkanoyl, alkanoyloxy, or fluorine; R.sub.4 is carbonyl, .beta.-hydroxymethylene or .beta.-acetyloxymethylene; R.sub.5 is hydrogen or halogen; and R.sub.6 is hydrogen, methyl, hydroxy, alkanoyl, alkanoyloxy or halogen.

  具有以下结构式的类固醇表现出局部抗炎活性：##STR1##以及其1,2-去氢和6,7-去氢衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，另一个是烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、单、二或三氟烷基、氰基烷基、烷酰基烷基或##STR2##其中n为1、2、3或4，Y.sub.1和Y.sub.2相同或不同，每个都是氢或烷基；R.sub.3是氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、酮基、亚甲基、烷硫基、芳硫基、烷酰基、烷酰氧基或氟；R.sub.4是羰基、β-羟甲基或β-乙酰氧甲基；R.sub.5是氢或卤素；R.sub.6是氢、甲基、羟基、烷酰基、烷酰氧基或卤素。
• Selective thioketalization process, process for preparing thioenol ethers from thioketals, and process for the preparation of thioketals
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0524813A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A selective thioketalization process for the preparation of a thioketal from a dione where one, but not the other, keto group of the dione is α,β-unsaturated, and where selective thioketalization occurs at the keto group of the dione which is not α,β-unsaturated, comprising the step of contacting the dione with a thiol, in the presence of a protic acid catalyst which is a complex of a Lewis acid and a protic source, wherein the temperature of the reaction medium is maintained below about 25°C during the reaction. Preferably, further, (i) the acid catalyst is employed in excess and/or (ii) the thiol is employed in excess. The inventive process may be employed, for example, in the preparation of a 3-keto,17-thioketalandrostene from the corresponding 3,17-diketoandrostene. A process for the preparation of thioenolethers from thioketals, especially 3-keto,17-thioenoletherandrostenes from 3-keto,17-thioketalandrostenes, wherein the thioketal is contacted with a protic acid catalyst. A process for the preparation of thioketals, especially mixed thioketals such as mixed 3-keto,17-thioketalandrostenes, from thioenolethers, comprising the step of contacting a thioenolether with a thiol in the presence of a protic acid catalyst.

  一种选择性硫醚化过程，用于从二酮制备硫醚，其中二酮的一个但不是另一个酮基是α，β-不饱和的，选择性硫醚化发生在不是α，β-不饱和的酮基上，包括将二酮与硫醇接触，在存在Lewis酸和质子源的复合物的质子酸催化剂的情况下，反应介质的温度在反应过程中保持在大约25°C以下。最好，进一步，(i) 过量使用酸催化剂和/或 (ii) 过量使用硫醇。该创新过程可以用于从相应的3,17-二酮雄烯制备3-酮，17-硫醚雄烯。一种从硫醚制备硫烯醚的过程，特别是从3-酮，17-硫醚雄烯制备3-酮，17-硫烯醚雄烯的过程，其中硫醚与质子酸催化剂接触。一种从硫烯醚制备硫醚的过程，特别是从硫烯醚制备混合硫醚，例如混合的3-酮，17-硫醚雄烯，包括将硫烯醚与硫醇在质子酸催化剂的存在下接触的步骤。
• 13-Alkylthio (and arylthio)-11,17-epoxy-17-methyl-18-norandrostenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04133811A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Steroids having the formula ##STR1## wherein X is --S--, ##STR2## R.sub.1 is alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen or halogen; and R.sub.3 is hydrogen, fluorine or methyl; can be used as antiinflammatory agents.

  具有以下式子的类固醇可以用作抗炎药物：##STR1## 其中X为--S--, ##STR2## R.sub.1为烷基或芳基；R.sub.2为氢或卤素；R.sub.3为氢、氟或甲基。
• 17-Alkylthio (and arylthio)-1',2',3',4'-tetrahydroandrosteno [16
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04091036A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  pg,1 Steroids having the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## R.sub.1 is alkyl, aryl or acyloxyalkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkoxy, carboalkoxy, formyl, ##STR3## hydroxy, halogen, phenyl or cyano, with the proviso that when R.sub.2 and R.sub.3 are different, one of R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen; R.sub.4 is carbonyl, .beta.-hydroxymethylene or .beta.-acyloxymethylene; R.sub.5 is hydrogen or halogen; and R.sub.6 is hydrogen or fluorine; can be used as antiinflammatory agents.

  具有以下式子的类固醇化合物可以用作抗炎药物：##STR1## 其中，X为##STR2## R.sub.1为烷基、芳基或酰氧基烷基；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢、烷基、烷氧基、羧烷氧基、甲酰基、##STR3## 羟基、卤素、苯基或氰基，但R.sub.2和R.sub.3不同时，其中一个为氢；R.sub.4为羰基、β-羟甲基或β-酰氧甲基；R.sub.5为氢或卤素；R.sub.6为氢或氟。