1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,9-dihydro-4-ethyl-6,9-methano-1H-benz[g]indole | 1095636-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,9-dihydro-4-ethyl-6,9-methano-1H-benz[g]indole
• 英文别名: tert-butyl-(8-ethyl-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2(10),3(7),5,8,12-pentaen-4-yl)-dimethylsilane
• CAS: 1095636-45-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NSi
• 分子量: 323.553
• InChiKey: PGKPZYAURJSKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,9-dihydro-4-ethyl-6,9-methano-1H-benz[g]indole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-ethyl-7,8-dihydroxy-6,9-methano-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-Trikentrin A 和 (±)- Herbindole A 通过分子间吲哚芳炔环加成的简明全合成

  摘要：

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。

  DOI：

  10.1021/ol802425m
• 作为产物：
  描述：

  (8-Bromo-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9,12-pentaen-4-yl)-tert-butyl-dimethylsilane 、 diethylzinc 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-6,9-dihydro-4-ethyl-6,9-methano-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-trikentrin A 通过串联吲哚芳炔环加成/Negishi 反应的新合成。图书馆发展的应用

  摘要：

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.083