(11β)-9-Fluoro-11-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one | 68159-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β)-9-Fluoro-11-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 9-Fluoro-11β-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one；9-fluoro-11β-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-diene-3-one；ANDROSTA-1,4-DIEN-3-ONE, 17,17-BIS(METHYLTHIO)-9-FLUORO-11-HYDROXY-, (11-beta)-；(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13-dimethyl-17,17-bis(methylsulfanyl)-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 68159-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₂S₂
• 分子量: 396.59
• InChiKey: KQBDCBFJWHSHIP-WVBSATCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11β)-9-Fluoro-11-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one 在 ice 作用下， 以 邻二乙苯 为溶剂， 生成 (11β)-11-(Hydroxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-Alkylthio (and arylthio)

  摘要：

  具有以下化学式的类固醇可以用作抗炎剂：##STR1## 其中X为--S--, ##STR2## R.sub.1为烷基，芳基或酰氧基烷基; R.sub.2基团为卤素; R.sub.3为氢或卤素; R.sub.4为羰基，.beta.-羟甲基或.beta.-酰氧甲基; R.sub.5为氢或氟。

  公开号：

  US04094840A1
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 9α-fluoro-11β-hydroxy-1,4-androstadiene-3,17-dione 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (11β)-9-Fluoro-11-hydroxy-17,17-bis(methylthio)androsta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-Alkylthio (and arylthio)

  摘要：

  具有以下式子的类固醇化合物：##STR1## 其中X是-S-，##STR2## R.sub.1是烷基，芳基或酰氧基烷基; R.sub.2是羰基或.beta.-羟甲基; R.sub.3是氢或卤素; R.sub.4是氢，氟或甲基; R.sub.5是氢或烷基; R.sub.6和R.sub.7相同或不同，是氢，卤素，烷基或烷氧基，或R.sub.6和R.sub.7与它们所连接的苯环形成萘基; 可用作抗炎剂。

  公开号：

  US04146538A1

文献信息

• Selective thioketalization process, process for preparing thioenol ethers from thioketals, and process for the preparation of thioketals
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0524813A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A selective thioketalization process for the preparation of a thioketal from a dione where one, but not the other, keto group of the dione is α,β-unsaturated, and where selective thioketalization occurs at the keto group of the dione which is not α,β-unsaturated, comprising the step of contacting the dione with a thiol, in the presence of a protic acid catalyst which is a complex of a Lewis acid and a protic source, wherein the temperature of the reaction medium is maintained below about 25°C during the reaction. Preferably, further, (i) the acid catalyst is employed in excess and/or (ii) the thiol is employed in excess. The inventive process may be employed, for example, in the preparation of a 3-keto,17-thioketalandrostene from the corresponding 3,17-diketoandrostene. A process for the preparation of thioenolethers from thioketals, especially 3-keto,17-thioenoletherandrostenes from 3-keto,17-thioketalandrostenes, wherein the thioketal is contacted with a protic acid catalyst. A process for the preparation of thioketals, especially mixed thioketals such as mixed 3-keto,17-thioketalandrostenes, from thioenolethers, comprising the step of contacting a thioenolether with a thiol in the presence of a protic acid catalyst.

  一种选择性硫醚化过程，用于从二酮制备硫醚，其中二酮的一个但不是另一个酮基是α，β-不饱和的，选择性硫醚化发生在不是α，β-不饱和的酮基上，包括将二酮与硫醇接触，在存在Lewis酸和质子源的复合物的质子酸催化剂的情况下，反应介质的温度在反应过程中保持在大约25°C以下。最好，进一步，(i) 过量使用酸催化剂和/或 (ii) 过量使用硫醇。该创新过程可以用于从相应的3,17-二酮雄烯制备3-酮，17-硫醚雄烯。一种从硫醚制备硫烯醚的过程，特别是从3-酮，17-硫醚雄烯制备3-酮，17-硫烯醚雄烯的过程，其中硫醚与质子酸催化剂接触。一种从硫烯醚制备硫醚的过程，特别是从硫烯醚制备混合硫醚，例如混合的3-酮，17-硫醚雄烯，包括将硫烯醚与硫醇在质子酸催化剂的存在下接触的步骤。
• 13-Alkylthio (and arylthio)-11,17-epoxy-17-methyl-18-norandrostenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04133811A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Steroids having the formula ##STR1## wherein X is --S--, ##STR2## R.sub.1 is alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen or halogen; and R.sub.3 is hydrogen, fluorine or methyl; can be used as antiinflammatory agents.

  具有以下式子的类固醇可以用作抗炎药物：##STR1## 其中X为--S--, ##STR2## R.sub.1为烷基或芳基；R.sub.2为氢或卤素；R.sub.3为氢、氟或甲基。
• 17-Alkylthio (and arylthio)-1',2',3',4'-tetrahydroandrosteno [16
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04091036A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  pg,1 Steroids having the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## R.sub.1 is alkyl, aryl or acyloxyalkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkoxy, carboalkoxy, formyl, ##STR3## hydroxy, halogen, phenyl or cyano, with the proviso that when R.sub.2 and R.sub.3 are different, one of R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen; R.sub.4 is carbonyl, .beta.-hydroxymethylene or .beta.-acyloxymethylene; R.sub.5 is hydrogen or halogen; and R.sub.6 is hydrogen or fluorine; can be used as antiinflammatory agents.

  具有以下式子的类固醇化合物可以用作抗炎药物：##STR1## 其中，X为##STR2## R.sub.1为烷基、芳基或酰氧基烷基；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢、烷基、烷氧基、羧烷氧基、甲酰基、##STR3## 羟基、卤素、苯基或氰基，但R.sub.2和R.sub.3不同时，其中一个为氢；R.sub.4为羰基、β-羟甲基或β-酰氧甲基；R.sub.5为氢或卤素；R.sub.6为氢或氟。
• 17,17-Bis(substituted thio)-3-ketoandrostenes and pharmaceutical compositions
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0073026A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Described are 3-Ketoandrostenes having in the 17- position the substituents R,-S- and R2-S- wherein R, and R2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, which have antiinflammatory activity.

  所述的 3-酮雄烯在 17- 位具有取代基 R、-S- 和 R2-S-，其中 R 和 R2 相同或不同，且各自为烷基、环烷基或芳基，具有抗炎活性。
• US4091036A
  申请人：——

  公开号：US4091036A

  公开（公告）日：1978-05-23