N-benzyl-α-isopropylnitrone | 115869-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-isopropylnitrone
• 英文别名: N-Benzyl-2-methylpropan-1-imine N-oxide；N-benzyl-2-methylpropan-1-imine oxide
• CAS: 115869-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SBIPPLAPIJMTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-isopropylnitrone 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-溴-2,3-二氢异恶唑：合成及其在卤素-锂交换反应中的应用

  摘要：

  描述了在碱存在下使用三溴化吡啶鎓合成新型的4-溴-2,3-二氢异恶唑。初始底物的反应性和产率取决于C3处的取代基。为了证明4-溴取代的2，3-二氢异恶唑的实用范围，对代表性的2-苄基-4-溴-3，5-二苯基-2，3-二氢异恶唑进行卤素-锂交换反应。相应的（2,3-二氢异恶唑-4-基）锂与三种选定的亲电试剂反应，以中等收率得到4-取代的2,3-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.102
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.5h， 生成 N-benzyl-α-isopropylnitrone
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate 在 samarium diiodide 、 N-benzyl-α-isopropylnitrone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以28%的产率得到ethyl 3-(dimethylphenylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation Using Unsymmetrical Vicinal Diamine-Based Ligands: Dramatic Substituent Effect on Catalyst Efficiency
  作者：Bo Zhang、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100299

  日期：2011.8

  The use of unsymmetrical vicinal diamines as ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation is described. With a SmI(2)-mediated cross-coupling protocol, a series of enantiomerically pure unsymmetrical vicinal diamines were readily prepared and examined in the asymmetric transfer hydrogenation. It was found that an aromatic substituent on the carbon bearing the -NHTs group and a bulky alkyl

  描述了使用不对称连二胺作为 Ru 催化的不对称转移氢化的配体。使用 SmI(2) 介导的交叉偶联方案，在不对称转移氢化中很容易制备和检查了一系列对映异构纯的不对称邻二胺。发现带有-NHTs 基团的碳上的芳族取代基和另一侧的庞大烷基取代基对于配体的有效性都非常重要，表明该取代基对催化剂效率具有显着影响。使用配体 8，实现了与 N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (TsDPEN) 相当的出色对映选择性。结果为 Ru 催化的不对称转移氢化机理提供了一些有用的信息。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03987

  日期：2018.2.2

  A method for the addition of fluorinated groups to nitrones using an iridium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent is described. The reaction proceeds through the generation of fluorinated radicals by single-electron reduction of fluorinated alkyl iodides with an iridium complex mediated by visible light. Besides perfluorinated reagents, partially fluorinated alkyl iodides

  描述了一种使用铱光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂将氟化基团添加至硝基的方法。该反应通过用可见光介导的铱络合物通过单电子还原氟化烷基碘来生成氟化自由基来进行。除了全氟化试剂之外，部分氟化的烷基碘也可以有效地用于产生产物，这是常规的亲核加成反应无法获得的。通过用锌还原，可以容易地将所得的羟胺转化为有价值的氟化胺。
• Organocatalysis “on water”. Regioselective [3 + 2]-cycloaddition of nitrones and allenolates
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Ezequiel Q. Morales、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b606096j

  日期：——

  The first example of a regioselective and organocatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between conjugated alkynoates and nitrones “on water” is described.

  描述了在“水相”中，结合烯炔酸酯与亚硝酸酯之间的区域选择性和有机催化的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响