2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole | 154020-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole；2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-4-isoxazoline；2-benzyl-5-phenyl-3-propan-2-yl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 154020-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QYHSLFVZACYQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-4-bromo-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-溴-2,3-二氢异恶唑：合成及其在卤素-锂交换反应中的应用

  摘要：

  描述了在碱存在下使用三溴化吡啶鎓合成新型的4-溴-2,3-二氢异恶唑。初始底物的反应性和产率取决于C3处的取代基。为了证明4-溴取代的2，3-二氢异恶唑的实用范围，对代表性的2-苄基-4-溴-3，5-二苯基-2，3-二氢异恶唑进行卤素-锂交换反应。相应的（2,3-二氢异恶唑-4-基）锂与三种选定的亲电试剂反应，以中等收率得到4-取代的2,3-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.102
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-benzyl-3-isopropyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted cycloaddition of nitrones with silyl enol ethers: synthesis and reactivity of 5-siloxyisoxazohdines
  作者：Chiara Camiletti、Dilip D. Dhavale、Luca Gentiluccia、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/p19930003157

  日期：——

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), the reaction of nitrones with silyl enol ethers affords 5-siloxyisoxazolidines under mild conditions, in good to excellent yields. 5-Siloxyisoxazolidines can undergo chemoselective reductions to Manoich bases or N-hydroxy-1,3-amino alcohols, and, in the presence of TMSOTf, react with silylated carbon nucleophiles at the acetalic

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promoted [3 + 2] dipolar cycloaddition of nitrones and silyl enol ethers: an efficient route to 5-siloxyisoxazolidines
  作者：Dilip D. Dhavale、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/c39920001268

  日期：——

  The reaction of silyl enol ethers and nitrones, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, gives 5-siloxyisoxazolidines in excellent yield under fairly mild conditions.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，甲硅烷基烯醇醚和硝酮的反应在相当温和的条件下以优异的产率得到了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。
• Dicobalt Octacarbonyl Promoted Rearrangement of 4-Isoxazolines to Acylaziridines:  Dramatic Rate Acceleration with Very High Substrate Tolerance
  作者：Teruhiko Ishikawa、Takayuki Kudoh、Juri Yoshida、Ayako Yasuhara、Shinobu Manabe、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol025906j

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Dicobalt octacarbonyl [Co(2)(CO)(8)] in acetonitrile at 75 degrees C triggers the cleavage of the N-O bond of 4-isoxazolines (1) to bring about the valence rearrangement to 2-acylaziridines (2). The isoxazolines were stable at 75 degrees C in the absence of the cobalt complex.

  [反应：请参见文本]乙腈中的八钴二羰基八氧化二钴（Co（2）（CO）（8））在75摄氏度时触发4-异恶唑啉（1）的NO键裂解，从而使2-酰基氮丙啶的价数重排（2）。在不存在钴配合物的情况下，异恶唑啉在75摄氏度下稳定。
• Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines via Zn(II)-Catalyzed Ring-Closure Reaction
  作者：Patrick Aschwanden、Doug E. Frantz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol006095r

  日期：2000.7.1

  A novel cyclization reaction of propargylic N-hydroxylamines to 2,3, 5-trisubstituted 2,3-dihydroisoxazoles in the presence of catalytic amounts (10 mol %) of ZnI(2) and DMAP is reported. The methodology provides a mild new approach to this useful class of substituted heterocycles that complements extant methods. The unique reactivity of the propargylic N-hydroxylamine substrates in the presence of

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。
• Synthesis of 4-Isoxazolines through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：B. Chandrasekhar、Sewon Ahn、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01499

  日期：2016.8.5

  New catalytic methods for the synthesis of 4-isoxazolines have been developed via catalytic intramolecular cyclizations of propargylic N-hydroxylamines. The reactions proceed rapidly in less than 1 h at room temperature in the presence of 5 mol % (PPh3)AuCl/5 mol % AgOTf or 5 mol % (PPh3)AuNTf2. This process features an efficient route to 4-isoxazolines with high yields, short reaction times, and mild

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。