2-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histidine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histidine methyl ester
• 英文别名: Histidine, N-TFA-2-pentafluoroethyl-, methyl ester；methyl 3-[2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-imidazol-5-yl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₉F₈N₃O₃
• 分子量: 383.198
• InChiKey: WFWIHPKLUYIALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histidine methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2-(pentafluoroethyl)-L-histidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基咪唑的合成及碱解

  摘要：

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81992-2
• 作为产物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 、 五氟碘乙烷 、 三乙胺 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII SHOZO; MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; COHEN L. A., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 437-454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUJII SHOZO; MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; COHEN L. A., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 437-454
  作者：FUJII SHOZO、 MAKI YASUO、 KIMOTO HIROSHI、 COHEN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81992-2

  日期：1987.4

  yields of 19% and 27%, respectively. Alkaline hydrolysis converts the 2-pentafluoroethyl group to trifluoroacetyl. The reaction mechanism, involving a diazafulvene intermediate, is analogous to that elucidated for (trifluoromethyl)imidazoles; however, the pentafluoroethyl group is markedly more reactive to hydrolysis than the trifluoromethyl group. For imidazole derivatives, the ratio of reactivities is

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。