α-N-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₉H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 265.192
• InChiKey: ZXUKSHUWLOVVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 Dowex 50x2-200 、 硫酸 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-butyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  C-2组氨酸和组胺的区域特异性烷基化

  摘要：

  描述了从完全保护的L-组氨酸和组胺开始，通过过硫酸铵在10％H 2 SO 4中的银催化的烷基羧酸自由基脱羧氧化反应，首次合成2-烷基-L-组氨酸和2-烷基组胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01193-3

文献信息

• Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81992-2

  日期：1987.4

  yields of 19% and 27%, respectively. Alkaline hydrolysis converts the 2-pentafluoroethyl group to trifluoroacetyl. The reaction mechanism, involving a diazafulvene intermediate, is analogous to that elucidated for (trifluoromethyl)imidazoles; however, the pentafluoroethyl group is markedly more reactive to hydrolysis than the trifluoromethyl group. For imidazole derivatives, the ratio of reactivities is

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1060-1064
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——