methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 65595-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 65595-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WJUBXRCGKAIXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铁 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Phosphoric acid (4aS,8aR)-8,8-dimethyl-5-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Feng, Waiseng Martin, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1777 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-carbomethoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Browne, Eric N. C., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of racemic isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulíbarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1039/c39900001419

  日期：——

  An efficient total synthesis of the marine sesquiterpenoid isoacanthodoral 1 has been achieved using an intermolecular Diels–Alder approach.

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。
• Synthetic studies on siccanin. Efficient construction of the cis-fused drimane unit and synthesis of isosiccanin methyl ether
  作者：Hsing-Jang Liu、Brahma Ramani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82438-7

  日期：——

  Under ferric chloride catalysis, the Diels-Alder addition of dienone ester 3 to diene 4 occurred readily to give adduct 5 which possesses the complete carbon framework of the sesquiterpene unit of siccanin (1) with the correct relative stereochemistry. Further elaboration on 5 gave rise to the methyl ether of isosiccanin (2), an unnatural diastereomer of the antifungal antibiotic 1.

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。
• An intermolecular Diels–Alder approach to (±)-isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulibarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1139/v94-308

  日期：1994.12.1

  The total synthesis of marine sesquiterpenoid isoacanthodoral (3), in racemic form, has been accomplished, using the boron trifluoride catalyzed Diels–Alder reaction of dienone ester 4 and isoprene...

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。
• Bis-Michael Acceptors as Novel Probes to Study the Keap1/Nrf2/ARE Pathway
  作者：Ludovic J. Deny、Hussein Traboulsi、André M. Cantin、Éric Marsault、Martin V. Richter、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01132

  日期：2016.10.27

  Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) is a master regulator that promotes the transcription of cytoprotective genes in response to oxidative/electrophilic stress. Various Michael-type compounds were designed and synthesized, and their potency to activate the Keap1/Nrf2/ARE pathway was evaluated. Compounds bearing two Michael-type acceptors proved to be the most active. Tether length and rigidity between the acceptors was crucial. This study will help to understand how this feature disrupts the interaction between Keap1 and Nrf2.
• Photorearrangements of carbomethoxy-substituted cyclohexadienones in neutral media
  作者：Chris A. Broka

  DOI：10.1021/jo00238a018

  日期：1988.2