(五氟乙基)二苯基膦 | 20157-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (五氟乙基)二苯基膦
• 英文名称: (pentafluoroethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: pentafluoroethyldiphenylphosphine；Ph2PCF2CF3；Ph2PC2F5；PPh2(C2F5)；Pentafluorethyl-diphenylphosphin；(Pentafluoroethyl)(diphenyl)phosphane；1,1,2,2,2-pentafluoroethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 20157-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅P
• 分子量: 304.199
• InChiKey: PEVPYFJDZKYVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.3125 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 (五氟乙基)二苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到trans-[PPh2(C2F5)]2PtCl2
  参考文献：
  名称：

  铂的全氟烷基膦配位化学：铂（II）的（C2F5）2PPh和（C2F5）PPh2配合物的合成。

  摘要：

  将Ph2PC1 1：1加至C2F5Li的醚溶液（由BuLi与C2F5Cl的反应形成），生成Ph2P（C2F5）（缩写为pfepp）（1）。氟乙基的引入导致膦的电子特性接近亚磷酸酯，弥合了传统的供体膦配体与更多的亲电膦配体（如PhP（C2F5）2（2））之间的电子间隙。分离出pfepp配体1为高沸点液体，其在室温下在惰性气氛中静置时结晶。制备了一系列反式L2PtCl2类型的Pt（II）配合物（L = pfepp 3; PhP（C2F5）2 4），并通过多核NMR，IR和X射线晶体学对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b400995a
• 作为产物：
  描述：

  sodium diphenylphosphide 生成 (五氟乙基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Lindner,E.; Kranz,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3438 - 3444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• Fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl phosphines
  作者：Kulbinder K. Banger、Alan K. Brisdon、Christopher J. Herbert、Hana Ali Ghaba、Ian S. Tidmarsh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.003

  日期：2009.12

  A review of the methods available for the preparation of monodentate P(III) compounds containing fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl groups is given. The synthesis, properties and coordination chemistry of some fluoroalkenyl- and fluoroalkynyl-containing phosphines derived from HFC-134a (CF3CH2F) and HFC-245fa (CF3CH2CH2F) is summarised. The development of the reaction between trimethylsilyl-containing

  综述了可用于制备含有氟烯基，氟炔基和氟烷基的单齿P（III）化合物的方法。总结了一些衍生自HFC-134a（CF 3 CH 2 F）和HFC-245fa（CF 3 CH 2 CH 2 F）的含氟烯基和氟炔基的膦的合成，性质和配位化学。含三甲基甲硅烷基的膦与R f I之间反应的发展，这提供了一种通用的方法，通过该方法可以形成庞大的氟代烷基，例如i -C 3 F 7，t -C 4 F 9，据报道，c -C 6 F 11可以很容易地引入到磷（III）中心。这些方法共同提供了一种生成R 3− n P（R f）n类型的P（III）系统的方法，该系统具有广泛的空间和电子特性。
• A generic route to fluoroalkyl-containing phosphanes
  作者：Alan K. Brisdon、Christopher J. Herbert

  DOI：10.1039/b909749j

  日期：——

  The reaction of trimethylsilyl-containing phosphanes with perfluoroiodoalkanes provides a general and convenient route to perfluoroalkyl-containing phosphanes.

  含三甲基硅基的膦酸与全氟碘烷烃的反应为获得含全氟烷基的膦酸提供了一条普遍而便捷的途径。
• Synthesis and characterization of chromium and molybdenum(0) complexes bearing the (pentafluoroethyl)diphenylphosphine (pfepp) ligand
  作者：Jason D. Palcic、Russell G. Baughman、Misha V. Golynskiy、Sara B. Frawley、R. Gregory Peters

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.034

  日期：2005.1

  The synthesis and characterization of two Group VI pentacarbonyl complexes (pfepp)M(CO)5 (M = Cr 1, Mo 2; pfepp = PPh2C2F5) are reported. Thermolysis of M(CO)6 and pfepp in refluxing octane afforded 1 and 2 in moderate yields. These complexes were completely characterized by multinuclear NMR, IR and elemental analysis. X-ray structures for these complexes indicated they were isostructural, crystalizing

  报道了两种VI族五羰基配合物（pfepp）M（CO）5（M = Cr 1，Mo 2 ; pfepp = PPh 2 C 2 F 5）的合成和表征。M（CO）6和pfepp在回流辛烷中的热解以适中的收率提供了1和2。这些配合物通过多核NMR，IR和元素分析得到完全表征。这些复合物的X射线结构表明它们是同构结构，在三斜晶系晶胞中结晶，每个不对称单元具有四个分子。1和2中的键长与其他（L）M（CO）5的比较配合物表现出的M-C之间的关系的斧键长和膦配位体的电子影响，并建立pfepp配体富电子也不缺电子两者都不是。IR数据与其他（L）M（CO）5配合物的比较也表明pfepp配体是电子中性的，具有近似亚磷酸酯的电子影响。
• Perfluoroalkylated Sulfoximines as Analogues of Togni Reagents: The Crucial Role of Fluorine Atoms for the Stability of Hypervalent Iodine Scaffolds
  作者：Thibaut Duhail、Jorna Kalim、Jérôme Marrot、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi

  DOI：10.1002/ejoc.202300963

  日期：2023.12.13

  The influence of both R1 and R2 groups for the stability of the hypervalent form were examined in detail. The presence of at least two fluorine atoms in R1 moiety is crucial for the stability. The cyclic derivatives are promising reagent to deliver the R2 group under electrophilic or radical mechanism.

  详细研究了R 1 和R 2 基团对超价形式稳定性的影响。 R 1 部分中至少存在两个氟原子对于稳定性至关重要。环状衍生物是在亲电或自由基机制下传递R 2 基团的有前途的试剂。