(2E,4E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienamide | 502470-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide；N-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadienohydroxamic acid methyl ester
• CAS: 502470-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AJFLVLRCXDSYHN-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基亚胺基）乙酰胺的原位醇氧化-Wittig反应：在合成5-氧代二十碳四烯酸的新类似物中的应用

  摘要：

  可以在N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基甲酰基）乙酰胺的存在下，用活化的二氧化锰将苯甲酸，烯丙基，炔丙基和未活化的醇氧化，以直接生成相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺。还描述了所得Weinreb酰胺的制备，特别是作为花生四烯酸代谢物5-氧代-6 E，8 Z，11 Z，14 Z-二十碳四烯酸类似物的新途径的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02498-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2E,4E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A2 的强效和选择性氟酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA

  DOI：

  10.1021/jm901872v

文献信息

• Chemoselective efficient synthesis of functionalized β-oxonitriles through cyanomethylation of Weinreb amides
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Laura Castoldi、Ugo Azzena、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c4ob02398f

  日期：——

  Homologation of Weinreb amides with cyanomethyllithium: a new route to β-oxonitriles.

  Weinreb酰胺与氰甲基锂的同源化反应：β-氧代腈的新途径。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i> -methylimidazole Michael Acceptors: Scope, Limitations and Iterative Reactions
  作者：Sammy Drissi-Amraoui、Thibault E. Schmid、Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Stéphanie Halbert、Hélène Gérard、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201600458

  日期：2016.7.28

  An efficient copper‐catalyzed enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to unsaturated 2‐acyl‐N‐methylimidazoles has been achieved using a chiral bidentate hydroxyalkyl‐NHC ligand. The reactions proceed with excellent regioselectivity (1,4 vs. 1,6 and 1,8) in extended conjugated systems to afford the 1,4‐adducts in high enantioselectivities. This regioselectivity could be ascertained by DFT

  使用手性双齿羟烷基-NHC配体，可将二甲基锌高效地铜催化对映选择性共轭加成至不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。在扩展的共轭体系中，反应以极好的区域选择性（1,4与1,6和1,8）进行，从而得到高对映选择性的1,4-加合物。这种区域选择性可以通过DFT研究确定，该研究突出了咪唑环的关键作用。由于开发了可再生不饱和2-酰基-N-甲基咪唑部分的有效方案，最终开发出了一种迭代方法，从而产生了3,5,7个全合成或抗反聚脱氧丙酸酯立体二位体。
• Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.202207406

  日期：2022.8.26

  A new enantioselective version of the Nazarov cyclization is reported. The reaction design uses readily available alkenynones to trigger a gold(I)-catalyzed anti-Michael hydroarylation of the ynone followed by Nazarov cyclization. A chiral gold complex is able to control the absolute stereochemistry of the process. Cyclopenta[c]chromenones, which combine the 2H-chromene and cylopentanone cores, are

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。
• Remote steric effect on the regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Yan Zhang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.119

  日期：2005.6

  Studies on the regioselectivities for the Sharpless asymmetric dillydroxylation (AD) of conjugated dienoates, trienoates, dienones and dienamides are described. Excellent regioselectivities were obtained in straight chain dienoates, all trienoates, ketones damicles. The remote branched iso-propyl and tert-butyl groups of dienoates greatly lowered the normally excellent regiocontrol. This observation is rationalized in terms of substrate conformational changes, and the steric interaction between the branched methyl group of iso-propyl ortertbutyl groups and the ethyl group Oil the (DHQD)(2)PHAL ligand. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C
  作者：Caroline Souris、Frédéric Frébault、Ashay Patel、Davide Audisio、K. N. Houk、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401226y

  日期：2013.7.5

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.