(S)-N-<<3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide | 104392-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<<3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: 5S-acetamidomethyl-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one；(S)-N-[[3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[5(S)-3-(4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide；N-[[(5S)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 104392-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 360.151
• InChiKey: ZMUPQCICTJBSCA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-197.0 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  508.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<<3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-<<3-(4-ethynylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-<<3-phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以24.762 g的产率得到(S)-N-<<3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035

文献信息

• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06365751B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention concerns a compound of the formula (I): wherein, for example: R1 is of the formula —NHC(═O)Rb wherein Rb is, for example, (1-4C)alkyl; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; D is O; R4 and R5 are hydrogen, (1-4C)alkyl or AR-oxymethyl; AR is phenyl or phenyl(1-4C)alkyl; R6 is hydrogen; >A—B— is of the formula >C═C(Ra)—, >CHCHRa—, or >C(OH)CHRa— (> represents two single bonds) wherein Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中，例如：R1是如下公式的形式—NHC(═O)Rb，其中Rb例如为(1-4C)烷基；R2和R3是氢或氟；D是氧；R4和R5是氢，(1-4C)烷基或AR-甲氧基甲基；AR是苯基或苯基(1-4C)烷基；R6是氢；>A—B—是如下公式的形式>C═C(Ra)—, >CHCHR_a—, 或 >C(OH)CHR_a—（>代表两个单键），其中Ra是氢或(1-4C)烷基；以及它们的药用可接受盐；它们的制备过程；含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibioytics and derivatives thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20030125367A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Oxazolidinones having a bicyclic[3.1.0] hexane containing moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: 1 its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4a , A, Ar, HAr, n, r, and s are as defined herein.

  含有含有双环[3.1.0]己烷基团的噁唑烷酮，对需氧菌和厌氧病原体具有有效作用，如多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides属、Clostridia属物种，以及酸快细菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。该化合物由结构式I表示：其对映体、二对映体或其药用可接受的盐或酯，其中变量R1、R2、R3、R4、R4a、A、Ar、HAr、n、r和s的定义如本文所述。
• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONES AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONES ET LEURS DERIVES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004014897A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides antibacterial agents of formula I described herein.

  本发明提供了描述如下的公式I的抗菌剂。
• N-Aryl-2-oxazolidinones and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040072873A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides antibacterial agents of formula I described herein.

  本发明提供了如下式I所描述的抗菌剂。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。