7-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1310708-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-Ethyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1310708-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: JPHOCDHGLKUUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 苯甲醯亞胺酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的双功能底物的C–C / C–N偶联可访问结构多样的喹啉基杂环

  摘要：

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 7-乙基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 7-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无催化剂无氧化剂条件下电化学氧化制备二氟甲基化吲哚

  摘要：

  开发了一种绿色高效的电化学方法制备二氟甲基化吲哚。在这项工作中，二氟甲烷亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）被用作氟化试剂，在无催化剂和无氧化剂的条件下，以中等至良好的收率获得了在C-2位二氟甲基化的各种吲哚衍生物。此外，这种 C-2 二氟甲基化方案操作简单，可在室温下进行，并且可以轻松放大。循环伏安法 (CV) 和对照实验表明，这种转化可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob00516j

文献信息

• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent Alkyne Insertion in the Context of C−H Activation and Diels-Alder Reactions: Synthesis of Fused and Bridged Cycles
  作者：Xukai Zhou、Yupeng Pan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201704036

  日期：2017.7.3

  Rhodium(III)- and cobalt(III)-catalyzed C−H activation of indoles and coupling with 1,6-enynes is discussed. Under rhodium(III) catalysis, the alkyne insertion follows 2,1-regioselectivity with a subsequent type-I intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) to afford [6,5]-fused cycles. When catalyzed by the cobalt(III) congener, 1,2-insertion of the alkyne is preferred, and followed by a rare type-II

  讨论了铑（III）和钴（III）催化吲哚的CH活化以及与1,6-炔烃的偶联。在铑（III）催化下，炔烃的插入遵循2,1-区域选择性，随后发生I型分子内Diels-Alder反应（IMDA），从而得到[6,5]稠合的循环。当被钴（III）同源物催化时，优选炔烃的1,2-插入，然后是稀有的II型IMDA，从而导致桥连的[3,3,1]循环。炔烃插入的选择性主要通过催化剂的空间敏感性来调节。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。
• An Efficient Rhodium/Oxygen Catalytic System for Oxidative Heck Reaction of Indoles and Alkenes <i>via</i> CH Functionalization
  作者：Lei Yang、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201301107

  日期：2014.5.5

  A rhodium(III)‐catalyzed direct selective C‐2 alkenylation reaction of indoles with alkenes has been developed with molecular oxygen as the sole oxidant. The rhodium/oxygen catalytic system is applicable to a broad range of indoles and alkenes, which provides a novel access to various C‐2 alkenylated indoles and pyrroles.

  已经开发了以分子氧作为唯一氧化剂的铑（III）催化的吲哚与烯烃的直接选择性C-2烯基化反应。铑/氧气催化系统适用于各种吲哚和烯烃，这为各种C-2烯基化的吲哚和吡咯提供了新颖的途径。