(E)-methyl 4-(benzyloxy)-6-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)-benzoate | 1610701-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(benzyloxy)-6-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)-benzoate
• CAS: 1610701-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: RAQXOOAPDYUMQB-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(benzyloxy)-6-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)-benzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(E)-2,4-dihydroxy-6-(1-propenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-methyl 4-(benzyloxy)-6-methoxy-2-(prop-1-en-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527