3-imino-1,N-diphenyl-2-methyl-3-(p-tolyl)prop-1-enylamine | 138356-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-imino-1,N-diphenyl-2-methyl-3-(p-tolyl)prop-1-enylamine
• 英文别名: 3-imino-2-methyl-1,N-diphenyl-3-p-tolylprop-1-enamine；N-(3-amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-allylidene)-aniline
• CAS: 138356-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: YVQWQUOWZVPOLZ-CHXXNJLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-1,N-diphenyl-2-methyl-3-(p-tolyl)prop-1-enylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1Z,3E)-N1,2-dichloro-2-methyl-N3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propane-1,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dichloro-1,5-diazapenta-1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-4-methyl-5-p-tolyl-1,2,6-thiadiazin-S-oxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-imino-1,N-diphenyl-2-methyl-3-(p-tolyl)prop-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  由1,2,6-噻二嗪硫磺挤出明确合成吡唑

  摘要：

  二亚胺（1）与亚硫酰氯，一氯化硫和二氯化硫反应，分别得到不同的1,2,6-噻二嗪S-氧化物（3）和1,2,6-噻二嗪（4）。这最后两个化合物导致，通过加热，以吡唑（6）经由硫氧化物或硫的热挤压。另一方面，可以通过氧化（3）或（4）获得的1,2,6-噻二嗪S-二氧化物（5）不经历二氧化硫的挤出。

  DOI：

  10.1039/p19810001891

文献信息

• Reactivity of the Nitrogen-Silicon Bond. Pyridines and Furo[2,3-<i>b</i>][1,4]diazepines from 4-Amino-1-azabutadienes via 1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Jian-She Kong

  DOI：10.1055/s-1992-34176

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines 2 are prepared from 4-amino-1-azadienes 1 and react with dialkyl acetylenedicarboxylates to produce six- and seven-membered heterocycles depending on the substitution pattern of 1. Highly functionalized pyridine-2-carboxylates 5 and 8,8a-dihydro-2H-furo [2,3-b][1,4]diazepin-2-ones 11 are formed starting from azadienes 1 with R3 = H and R2 = R3 = H, respectively. On heating diazepines 11 undergo ring-contraction to alkyl 4-hydroxy-5-(iminomethyl) pyridine-2-carboxylates 13 which can be hydrolyzed to the corresponding 5-formyl-4-hydroxypyridine-2-carboxylates 14.

  1,2-二氢-1,3,2-二氮硅烷2由4-氨基-1-氮二烯1制备得到，并与二烷基乙炔二羧酸酯反应，根据1的取代模式生成六元和七元杂环。高度官能化的吡啶-2-羧酸酯5和8,8a-二氢-2H-呋喃[2,3-b][1,4]二氮杂卓-2-酮11分别从R3 = H和R2 = R3 = H的氮二烯1开始形成。在加热条件下，二氮杂卓11发生环收缩生成烷基4-羟基-5-（亚胺基甲基）吡啶-2-羧酸酯13，后者可水解为相应的5-甲酰基-4-羟基吡啶-2-羧酸酯14。
• Formation of a novel N–N bond through SO extrusion. Regioselective synthesis of 1,2,6-thiadiazine S-oxides and pyrazoles
  作者：José Barluenga、J. Francisco López-Ortiz、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39790000891

  日期：——

  The preparation of the 1,2,6-thiadiazine S-oxides (3) and their conversion into the pyrazoles (4) is described; the formation of (4) results from N–N bond formation following the extrusion of SO.

  描述了1,2,6-噻二嗪S-氧化物（3）的制备及其向吡唑的转化（4）。（4）的形成是由于SO挤出后形成N–N键所致。
• A Simple Synthesis of Substituted 2-Imino-1,2-dihydropyrimidines From 1-Azabutadienes<i>via</i>Diazasilines
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1987-33429

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,2-diazasilines, formed on reaction of 4-amino-1-azabutadienes (3-amino-2-propenylideneamines) with dichlorodiphenyl- or dichlorodimethylsilane, react with aliphatic and aromatic isocyanates to give high yields of substituted 2-imino-1,2-dihydropyrimidines.

  1,2-二氢-1,3,2-二氮杂硅烷，由4-氨基-1-氮杂丁二烯（3-氨基-2-丙烯亚胺）与二氯二苯基或二氯二甲基硅烷反应形成，与脂肪族和芳香族异氰酸酯反应，生成高收率的取代2-亚氨基-1,2-二氢嘧啶。
• Diastereo- and enantio-selective synthesis of dihydro- and tetrahydro-pyrimidines. A new strategy for the asymmetric synthesis of β-amino ketones and γ-amino alcohols
  作者：Josè Barluenga、Bernardo Olano、Santos Fustero、Ma De La Concepciòn Foces-Foces、Fèlix Hernàndez Cano

  DOI：10.1039/c3988000410b

  日期：——

  of 3-aminoalk-2-enimines (1) with chiral aldehydes, the structure of (4) being confirmed by an X-ray crystal structure determination of a reduction product; a new strategy for the asymmetric synthesis of β-amino ketones (2) and γ-amino alcohols (6) with two or three chiral centres is described.

  通过3-氨基烷基-2-亚胺（1）与手性醛的反应合成了手性1,2-二氢-（3）和1,2,3,6-四氢嘧啶（4），结构为（4通过还原产物的X射线晶体结构测定证实；描述了一种不对称合成具有两个或三个手性中心的β-氨基酮（2）和γ-氨基醇（6）的新策略。
• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of 3-Amino-2-alkenimines. Synthesis of Quinolines
  作者：José Barluenga、Humildad Cuervo、Santos Fustero、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1987-27858

  日期：——

  3-Amino-2-alkenimines react with aluminium chloride to afford quinolines in a regioselective manner.

  3-Amino-2-alkenimines 与氯化铝发生反应，以区域选择性方式生成喹啉类化合物。