1,3-二氯四苯基二硅氧烷 | 7756-87-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯四苯基二硅氧烷
• 中文别名: 1,3-二氯四苯基二硅烷
• 英文名称: 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraphenyldisiloxane
• 英文别名: chloro-[chloro(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 7756-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₀Cl₂OSi₂
• mdl: MFCD00039297
• 分子量: 451.499
• InChiKey: YQULWRCMYAXEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38°C
• 沸点：
  238 °C
• 密度：
  1.194 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >180°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN2987

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯四苯基二硅氧烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.872 g的产率得到1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅氧烷二醇
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的硅烷二醇氢键活化

  摘要：

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101492
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1,3-二氯四苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  顺式，反式，顺式-2,4,6,8-四异氰酸根合-2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷与三苯基硅烷醇和1,1,3,3-四苯基二硅氧烷-1,3-二醇反应的立体化学

  摘要：

  清一色顺-2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四（三苯基）环四硅氧烷（4）和顺-1,3,9,11四甲基5,5,7,7- ，13,13,15,15-octaphenyltricyclo [9.5.1.1 3,9 ] octasiloxane（5）通过的反应合成顺式，反式，顺式- [MESI（NCO）O] 4（1的Ph）3 SiOH基（2）和[Ph 2 Si（OH）] 2 O（3为了研究具有完美硅氧烷骨架的梯形聚倍半硅氧烷的合成，分别在吡啶的存在下）。通过核磁共振光谱和X射线晶体学证实了它们的立体结构，这揭示了4和5没有保留前体1的立体结构。该结果是由于1与吡啶的外消旋作用，以及随后的1与2或3的亲核取代反应，包括在硅原子处构型的反转和保留。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.013

文献信息

• Synthesis of Structurally Varied 1,3-Disiloxanediols and Their Activity as Anion-Binding Catalysts
  作者：Kayla M. Diemoz、Sean O. Wilson、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/chem.201604103

  日期：2016.12.19

  unsymmetrical siloxanes, and demonstrated as a new class of anion‐binding catalysts. In the absence of anions, diffusion‐ordered spectroscopy (DOSY) displays self‐association of 1,3‐disiloxanediols through hydrogen‐bonding interactions. Binding constants determined for 1,3‐disiloxanediol catalysts indicate strong hydrogen‐bonding and anion‐binding abilities with unsymmetrical siloxanes displaying different

  已经合成了一系列新的1,3-二硅氧烷二醇，包括萘基取代的和不对称的硅氧烷，并被证明是一类新的阴离子结合催化剂。在没有阴离子的情况下，扩散有序光谱法（DOSY）通过氢键相互作用显示1,3-二硅氧烷二醇的自缔合。对1,3-二硅氧烷二醇催化剂测定的结合常数表明其强大的氢键和阴离子键合能力，而每个硅醇基团的不对称硅氧烷显示出不同的氢键键合能力。
• The investigation of a transsilylation reaction for the preparation of silyl esters: reactivity correlated with 29Si NMR resonance frequencies
  作者：Jennifer M. Weinberg、Karen L. Wooley

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00146-0

  日期：1997.9

  silicon exchange (transsilylation) between a silyl ester and a chlorosilane is reported. The reaction studied involves an equilibrium interchange between trimethylsilyl benzoate and several chlorosilanes, as a preparation of various silyl esters and trimethylsilyl chloride as a volatile by-product. An interesting reactivity balance was observed, in which the reaction with some of the chlorosilanes required

  据报道，涉及甲硅烷基酯和氯硅烷之间的硅交换（硅烷化）的酯交换反应的研究。所研究的反应涉及三甲基甲硅烷基苯甲酸酯和几种氯硅烷之间的平衡交换，以制备各种甲硅烷基酯和三甲基甲硅烷基氯作为挥发性副产物。观察到有趣的反应性平衡，其中与某些氯硅烷的反应需要引发催化剂来进行。观察到氯硅烷的29 Si NMR化学位移与它们各自的反应性之间存在相关性。含29的氯硅烷大于31 ppm的Si NMR化学位移（相对于0 ppm的四甲基硅烷标准物）要求使用亲核催化剂来引发反应。没有引发剂的情况下，苯甲酸三甲基甲硅烷基酯与29 Si NMR化学位移为5至19 ppm的氯硅烷发生反应；对于那些在19至31 ppm之间进行共振的反应，引发剂加速了反应并提高了硅烷基化产物的收率。发现N，N-二甲基甲酰胺和碘化钠是该反应的有效和方便的催化剂/引发剂。
• 双端氨基硅醚化合物的制备方法及双端氨基硅醚化合物
  申请人：深圳先进电子材料国际创新研究院

  公开号：CN113214306A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本申请公开了一种双端氨基硅醚化合物的制备方法及双端氨基硅醚化合物，该制备方法通过可获得的氯硅醚化合物或硅醚化合物作为起始原料，将起始原料与烯基格氏试剂反应来构建C‑Si键，无需贵金属催化剂催化，具有生产成本低、反应条件温和可控、安全环保、高效以及适合大规模工业化生产的优点。此外，该制备方法尤其适用于制备含有大位阻芳基、有吸电子或推电子效应的杂环取代基的双端氨基硅醚化合物，能够高收率获得目标产物。
• 一种不对称环四硅氧烷的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN103864838B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及环硅氧烷合成技术领域，为解决目前制备不对称环四硅氧烷时由于产物组成复杂，并且混合物的各组成部分性质相近，很难分离，很难得到高纯度不对称环四硅氧烷的问题，本发明提出了一种不对称环四硅氧烷的合成方法，以通式（I）所示的化合物和1,3‑二卤二硅氧烷为原料，在有机溶剂中进行合成反应，反应后经过分离提纯得到不对称环四硅氧烷。本发明的合成方法具有反应条件温和、产物组成简单、分离提纯容易、合成效率高等优点。
• Trovacene Chemistry. 16, 1,1a-Di([5]trovacenyl)-1,1,1a,1a-tetraphenyl-disiloxane: Electro- and Magneto-Communication Across a Si-O-Si Spacer
  作者：Christoph Elschenbroich、Feng Lu、Olaf Burghaus、Klaus Harms、Mathias Nowotny

  DOI：10.1002/zaac.200700275

  日期：2007.10

  By means of lithiation and subsequent derivatization [5]trovacenyl-diphenylsilanol (2·), di([5]trovacenyl)tetraphenyl-disiloxane (3··), di([5]trovacenyl)tetramethyl-disiloxane (4··) and di([5]trovacenyldimethylsilyl)methane (6··) have been prepared and characterized by X-ray diffraction (2·, 3··, 6··). Although the bond angles of the disiloxane bridges differ considerably, magnetic exchange interaction

  通过锂化和随后的衍生化[5]三苯甲基-二苯基硅烷醇(2·)、二([5]三苯甲基)四苯基-二硅氧烷(3··)、二([5]三苯甲基)四甲基-二硅氧烷(4··)和二（[5]三苯甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（6··）已制备并通过X射线衍射（2·，3··，6··）表征。尽管二硅氧烷桥的键角差异很大，但如流体溶液 EPR 光谱所示，这些有机金属双自由基中的磁交换相互作用实际上不受影响。相比之下，电通信对 SiOSi 间隔层结构的变化有明显的响应，因为循环伏安法产生的氧化还原分裂显示了 δE1 / 2 (0 / - / 2-) 4 ·· <6 ·· <3 · ·.