isopropyl (E)-2-acetoxy-6-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-2-acetoxy-6-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-acetyloxy-6-[(E)-3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)prop-1-enyl]-4-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: HXHBSIAMAXVOGO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-2-acetoxy-6-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzoate 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl 2-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propyl)-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有间苯二酸核心的FLT3共价抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  方便地合成了一系列简化的开环间苯二酸内酯（RAL）衍生物，以不可逆或可逆地靶向FLT3及其突变体。我们的共价FLT3抑制剂设计基于具有β-间苯二酸作为核心结构的顺式-烯酮RAL（例如L-783,277）。设计的化合物包含三种类型的迈克尔受体（丙烯酰胺，乙烯基磺酰胺和马来酰亚胺），作为激酶结合位点上半胱氨酸残基的潜在共价陷阱。还引入了各种功能取代以最大化结合相互作用。生物学评估表明，化合物17尽管存在高度反应性的马来酰亚胺迈克尔受体，但它是一种有效的共价FLT3抑制剂，在细胞分析中显示出一定的特异性。另一方面，含有丙烯酰胺或乙烯基磺酰胺基团的化合物2和6可逆转FLT3结合，是突变型FLT3-ITD与wt-FLT3的有效和选择性抑制剂。与表达wt-FLT3的细胞系THP-1和非FLT3细胞系（K562，HL60和Hek-293T）相比，它们还在表达FLT3-ITD的细胞系MV-4-11中抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.006
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 isopropyl (E)-2-acetoxy-6-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有间苯二酸核心的FLT3共价抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  方便地合成了一系列简化的开环间苯二酸内酯（RAL）衍生物，以不可逆或可逆地靶向FLT3及其突变体。我们的共价FLT3抑制剂设计基于具有β-间苯二酸作为核心结构的顺式-烯酮RAL（例如L-783,277）。设计的化合物包含三种类型的迈克尔受体（丙烯酰胺，乙烯基磺酰胺和马来酰亚胺），作为激酶结合位点上半胱氨酸残基的潜在共价陷阱。还引入了各种功能取代以最大化结合相互作用。生物学评估表明，化合物17尽管存在高度反应性的马来酰亚胺迈克尔受体，但它是一种有效的共价FLT3抑制剂，在细胞分析中显示出一定的特异性。另一方面，含有丙烯酰胺或乙烯基磺酰胺基团的化合物2和6可逆转FLT3结合，是突变型FLT3-ITD与wt-FLT3的有效和选择性抑制剂。与表达wt-FLT3的细胞系THP-1和非FLT3细胞系（K562，HL60和Hek-293T）相比，它们还在表达FLT3-ITD的细胞系MV-4-11中抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.006