2,4,6-tris(bis(trimethylsilyl)methyl)benzene | 115134-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(bis(trimethylsilyl)methyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]benzene；TbtH；[[3,5-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 115134-77-5
• 化学式: C₂₇H₆₀Si₆
• 分子量: 553.286
• InChiKey: BRLZURBBHVTGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (sublm)
• 沸点：
  470.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(bis(trimethylsilyl)methyl)benzene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到1-bromo-2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（双（三甲基甲硅烷基）甲基）苯基，一种用于不稳定化合物动力学稳定的新型空间要求基团

  摘要：

  已发现标题基团 (Ar) 对于高反应性 N-硫代亚磺酰基的动力学稳定非常有效。描述了 Ar-N=S=S 的合成以及热和光化学行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2293
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]benzene 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2,4,6-tris(bis(trimethylsilyl)methyl)benzene 、 [2,4-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-6-[deuterio(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基锂反应中三甲基甲硅烷基的异常1,3-重排

  摘要：

  2,4,6-Tris [双（三（三甲基硅烷基）甲基]苯基锂（TbLi）在-30°C以上产生了一种新型的1,3-硅重排产物，同时用一些亲电试剂处理TbLi也提供了1,3-硅重排甚至可以在-78°C的温度下通过单电子转移机理生成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78905-2

文献信息

• Generation and Reactions of Overcrowded Diaryldilithiostannane and Diaryldipotassiostannane
  作者：Tomoyuki Tajima、Nobuhiro Takeda、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/ejic.200500375

  日期：2005.11

  ne derivative but an unexpected cyclization product, a stannacyclobutabenzene derivative, in contrast to thereactions of the corresponding dilithiosilane and dilithiogermane, Tbt(Dip)ELi2 (E = Si, Ge), with o-dibromobenzene leading to the formation of the corresponding metallacyclopropabenzenes as stable crystalline compounds. A preliminary result of the synthesis of a tin–tellurium double-bond compound

  完全还原带有两个庞大芳香族取代基的过度拥挤的二溴烷，Tbt(Dip)SnBr2 Tbt = 2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基；Dip = 2,6-二异丙基苯基}，在 –78 °C 的 THF 中加入过量的萘化锂得到相应的二锂硫锡烷，Tbt(Dip)SnLi2，通过一些亲电子试剂与 119Sn 和7Li 核磁共振谱。发现二芳基二硫锡烷在低于 –25 °C 的惰性气体下在溶液中是稳定的。钾类似物 Tbt(Dip)SnK2 也是通过使用 KC8 作为还原剂在 –78 °C 的 THF 中还原二溴烷烃而生成的。与相应的二锂硫硅烷和二锂锗烷 Tbt(Dip)ELi2 (E = Si, Ge) 的反应相反，二硫锡烷和二钾锡烷与邻二溴苯的反应没有得到锡环丙苯衍生物，而是意外的环化产物，锡环丁苯衍生物，与邻二溴苯导致形成相应的金属环丙苯作为稳定的结晶化合物。还介绍了从二硫锡烷合成锡-碲双键化合物的初步结果。(©
• Syntheses, Structures and Properties of Kinetically Stabilized Distibenes and Dibismuthenes, Novel Doubly Bonded Systems between Heavier Group 15 Elements.
  作者：Takahiro Sasamori、Yoshimitsu Arai、Nobuhiro Takeda、Renji Okazaki、Yukio Furukawa、Masahiro Kimura、Shigeru Nagase、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/bcsj.75.661

  日期：2002.4

  dibismuthene, BbtE=EBbt (E = Sb, Bi), with sufficiently high solubility were also synthesized using another bulky substituent, 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl group (Bbt). The crystallographic analysis and spectroscopic studies of these stable dipnictenes led to the systematic comparison of structural parameters and physical properties for all homonuclear doubly bonded

  通过使用有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基（Tbt）的空间保护，成功合成了第一个稳定的二苯乙烯（RSb=SbR）和二铋烯（RBi=BiR） . 由于二苯乙烯 (TbtSb=SbTbt) 和二铋烯 (TbtBi=BiTbt) 的溶解度值极低，因此很难研究它们在溶液中的反应性，同样过度拥挤的二苯乙烯和二铋烯，BbtE=EBbt (E = Sb, Bi)还使用另一个庞大的取代基 2,6-双[双（三甲基甲硅烷基）甲基]-4-[三（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基（Bbt）合成了具有足够高溶解度的化合物。对这些稳定的双链烯的晶体学分析和光谱研究导致对重 15 族元素之间所有同核双键系统的结构参数和物理性质进行系统比较。除了这些实验获得的结果外，这些双键系统的理论计​​算也改进了……
• An Unexpected Elimination of Cyclopentadienide Anion in the Reaction of Silacyclohexadienes with a Bulky Aryllithium
  作者：Keiji Wakita、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1998.687

  日期：1998.7

  The reaction of silacyclohexadienes with an extremely hindered aryllithium, TbtLi (Tbt = 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl), gave no expected Tbt-subsituted silacyclohexadienes but trihydrosilane, TbtSiH3, via the elimination of cyclopentadienide anion. By contrast, 1,1-difluoro-1-silacyclohexa-2,4-diene underwent a normal substitution though the yield was very low.

  硅杂环己二烯与受阻极强的芳基锂 TbtLi（Tbt = 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基）的反应没有产生预期的 Tbt 取代的硅杂环己二烯，而是通过消除环戊二烯阴离子得到三氢硅烷 TbtSiH3。相比之下，1,1-二氟-1-硅杂环六-2,4-二烯虽然产率非常低，但进行了正常的取代。
• Okazaki, Renji; Tokitoh, Norihiro; Ishii, Akihiko, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 49 - 66
  作者：Okazaki, Renji、Tokitoh, Norihiro、Ishii, Akihiko、Ishii, Naoko、Matsuhashi, Yasusuke、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tokitoh, Norihiro; Takahashi, Masaki; Matsumoto, Tsuyoshi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 161 - 164
  作者：Tokitoh, Norihiro、Takahashi, Masaki、Matsumoto, Tsuyoshi、Suzuki, Hiroyiki、Matsuhashi, Yasusuke、Okazaki, Renji

  DOI：——

  日期：——