5,6-dihydroacenaphtho<5.6-cd>-1,2-dithiolate | 117056-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydroacenaphtho<5.6-cd>-1,2-dithiolate
• 英文别名: 5,6-dihydroacenaphtho[5,6-c,d]-1,2-dithiole；5,6-dihydroacenaphtho[5,6-cd][1,2]dithiole；2,3-Dithiatetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(13),4,6,10(14),11-pentaene
• CAS: 117056-97-0
• 化学式: C₁₂H₈S₂
• 分子量: 216.328
• InChiKey: AEEATONHVDAILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroacenaphtho<5.6-cd>-1,2-dithiolate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到acenaphthene-5,6-dithiol
  参考文献：
  名称：

  萘-1,8-二硫代，萘ena-5,6-二硫代和联苯-2,2'-二硫代铑（III）和铱（III）半夹心配合物的制备与表征

  摘要：

  铑（III）和铱（III）半夹心复合物[Cp * M（PEt 3）（SRS）]的合成，M = Rh，Ir; 据报道，SRS ＝萘1，8-二硫代萘酯（NaphthS 2，a），-55，6-二硫代late庚啶（AcenapS 2，b）和联苯2，2'-二硫代萘酚（BiphenS 2，c）。我们还描述了新化合物compound烯-1,8-二硫醇的分离。使用多核NMR光谱和单晶X射线衍射已对所有配合物进行了充分表征。配体萘-1,8-二硫醇（H 2 a），1,8-二硫醇（H 2 b），1,1'-联苯-2,2'-二硫醇（H 2 c）和苯1,2,2-二硫醇（H 2 d）也已通过单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.023
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到5,6-dihydroacenaphtho<5.6-cd>-1,2-dithiolate
  参考文献：
  名称：

  二硫属元素桥连苊作为新的电子供体

  摘要：

  三个新的电子供体，5,6-dihydroacenaphtho[5,6-cd]-1,2-dithiole (1a), -diselenole (1b), and -ditellurole (1c) 已被制备以开发新的电子供体用于低维分子复合物。与相应的双硫属元素桥连萘相比，它们的供体特征显着增强。他们与四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 形成电荷转移复合物。它们的电导率按可极化硫属元素的数量级增加。1a-TCNQ 复合物和中性 1c 的晶体结构通过 X 射线分析确定。在晶体中，1a和TCNQ形成独特的混合堆叠，即一对施主和一对受主形成交替堆叠的柱子。中性 1c 具有几乎平面的构象，分子通过强大的 Te-Te 相互作用相互连接。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2013

文献信息

• Platinum Complexes of 5,6‐Dihydroacenaphtho[5,6‐ <i>cd</i> ]‐1,2‐dichalcogenoles
  作者：Callum G. M. Benson、Catherine M. Schofield、Rebecca A. M. Randall、Lucy Wakefield、Fergus R. Knight、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201200967

  日期：2013.1.15

  Six bis(phosphane)platinum complexes bearing dichalcogen acenaphthene ligands have been prepared by metathesis from cis-[PtCl2(PR3)2] (R3 = Ph3, Ph2Me, PhMe2) and the dilithium salts of the parent 5,6-dihydroacenaphtho[5,6-cd]-1,2-dichalcogenoles (AcenapE2, L1 E = S, L2 E = Se). For their synthesis, the appropriate disulfide or diselenide species was treated with super hydride [LiBEt3H] to afford the

  通过顺式-[PtCl2(PR3)2] (R3 = Ph3, Ph2Me, PhMe2) 和母体 5,6-二氢苊[5, 6-cd]-1,2-二硫属元素（AcenapE2，L1 E = S，L2 E = Se）。对于它们的合成，合适的二硫化物或二硒化物用超氢化物 [LiBEt3H] 处理，通过原位还原 AcenapE2 E-E 键得到二锂盐。进一步反应，通过对顺铂前体的复分解加成得到相应的铂 (II) 配合物 [Pt(5,6-AcenapE2)(PR3)2] (R3 = Ph3: E = S 1, Se 2; R3 = Ph2Me : E = S 3, Se 4; R3 = PhMe2: E = S 5, Se 6)。主要通过多核磁共振光谱、红外光谱和 MS 对所有六个配合物进行了充分表征。硒配合物 4 和 6 提供了 AA'X 自旋系统的例子，如它们的 31P1H} NMR 谱所示。确定了
• Bis(Cyclopentadienyl)Titanium Complexes of Naphthalene−1,8-Dithiolates, Biphenyl 2,2‘-Dithiolates, and Related Ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Petr Kilian、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic048483l

  日期：2005.4.1

  binaphthalene) interconvert more rapidly. Titanocene 2,2'-disulfinato biphenyl has been synthesized by the salt elimination reaction of titanocene dichloride (Ti(IV)) and the disodium salt of biphenyl 2,2'-disulfinic acid. Finally, the effect of using pro-ligands where the sulfur atoms have been mono- or di-oxidized has been studied, and an interesting oxygen elimination reaction is observed for the S=O fragments

  通过萘[1,8-cd] -1,2-二硫代[或联苯]与钛茂二羰基（Ti（II） ）在室温下于甲苯中。原配体2,7-二（叔丁基）萘并[1,8-cd] -1,2-二硫醇，5,6-二氢ph并[5,6-cd] -1,1,2-二硫醇，4， 5-二硫代苯并菲和13,14-二噻吩并菲已与二茂钛二羰基一起用于相似的反应，以研究空间体积和改变萘骨架对最终配合物的影响。通过温度依赖性（1）H NMR光谱显示了所得的Cp（2）TiS（2）Ar络合物（Ar =萘）以六元TiS（2）C（3）的包膜构象存在于溶液中）环在NMR时间尺度上进行反演，而相似的Cp（2）TiS（2）Ar配合物（Ar =联苯，双萘）互变更快。通过二茂钛二氯化钛（Ti（IV））与联苯2,2'-二亚磺酸二钠盐的盐消除反应合成了钛茂新世2,2'-二硫代二联苯。最后，已经研究了使用硫原子被单-或双-氧化的原配体的效果，并且观察到了有趣的除氧反应，S =
• METHOD OF PRODUCING SULFUR-CONTAINING AROMATIC POLYMER
  申请人：Sarukawa Tomoo

  公开号：US20090023888A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A method of producing a polymer of a sulfur-containing aromatic compound includes reacting, under heating, a halide of a sulfur-containing aromatic compound having at least one aromatic ring and at least one ring containing one or more disulfide bonds wherein one side of the disulfide-containing ring constitutes one side of the aromatic ring, with inorganic sulfur in an amount equivalent to 2 to 8 S atoms relative to 1 mol of the halide of the sulfur-containing aromatic compound in the presence of at least one inorganic base selected from the group consisting of an alkali metal hydroxide, an alkali metal hydrogen carbonate and an alkali metal carbonate and/or at least one organic base selected from the group consisting of a tri(lower alkyl)amine and a heterocyclic amine in an organic solvent.
• The preparation and characterisation of rhodium(III) and Iridium(III) half sandwich complexes with napthalene-1,8-dithiolate, acenaphthene-5,6-dithiolate and biphenyl-2,2′-dithiolate
  作者：Phillip S. Nejman、Brian Morton-Fernandez、Nicholas Black、David B. Cordes、Alexandra M.Z. Slawin、Petr Kilian、J. Derek Woollins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.023

  日期：2015.1

  The synthesis of rhodium(III) and iridium (III) half sandwich complexes [Cp*M(PEt3) (S-R-S)], M = Rh, Ir; S-R-S = naphthalene-1,8-dithiolate (NaphthS2, a), acenaphthene-5,6-dithiolate (AcenapS2, b) and biphenyl-2,2′-dithiolate (BiphenS2, c) is reported. We also describe the isolation of a new compound acenaphthene-1,8-dithiol. All complexes have been fully characterised using multinuclear NMR spectroscopy

  铑（III）和铱（III）半夹心复合物[Cp * M（PEt 3）（SRS）]的合成，M = Rh，Ir; 据报道，SRS ＝萘1，8-二硫代萘酯（NaphthS 2，a），-55，6-二硫代late庚啶（AcenapS 2，b）和联苯2，2'-二硫代萘酚（BiphenS 2，c）。我们还描述了新化合物compound烯-1,8-二硫醇的分离。使用多核NMR光谱和单晶X射线衍射已对所有配合物进行了充分表征。配体萘-1,8-二硫醇（H 2 a），1,8-二硫醇（H 2 b），1,1'-联苯-2,2'-二硫醇（H 2 c）和苯1,2,2-二硫醇（H 2 d）也已通过单晶X射线衍射表征。
• Dichalcogen-Bridged Acenaphthenes as New Electron Donors
  作者：Yoshio Aso、Koji Yui、Takanori Miyoshi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Jiro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2013

  日期：1988.6

  corresponding dichalcogen-bridged naphthalenes. They formed charge-transfer complexes with tetracyanoquinodimethane (TCNQ). Their electrical conductivities increase in the order of polarizable chalcogen. The crystal structures of 1a–TCNQ complex and neutral 1c were determined by X-ray analyses. In the crystal, 1a and TCNQ form a unique mixed stack, that is, a pair of donors and a pair of acceptors make

  三个新的电子供体，5,6-dihydroacenaphtho[5,6-cd]-1,2-dithiole (1a), -diselenole (1b), and -ditellurole (1c) 已被制备以开发新的电子供体用于低维分子复合物。与相应的双硫属元素桥连萘相比，它们的供体特征显着增强。他们与四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 形成电荷转移复合物。它们的电导率按可极化硫属元素的数量级增加。1a-TCNQ 复合物和中性 1c 的晶体结构通过 X 射线分析确定。在晶体中，1a和TCNQ形成独特的混合堆叠，即一对施主和一对受主形成交替堆叠的柱子。中性 1c 具有几乎平面的构象，分子通过强大的 Te-Te 相互作用相互连接。