(Z)-diethyl 2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate | 34553-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: (Z)-diethyl 2-(4-hydroxybut-2-enyl)malonate
• CAS: 34553-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: IGTIZFALBMOHIJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate 在 (IMesAu)(OTf) 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 ethyl 2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化通过醇与分子内草烯酸烷基化合成 γ-乙烯基丁内酯。

  摘要：

  金(I)-N-杂环卡宾(NHC)配合物被证明是一种可靠的催化体系，可通过伯醇的分子内草烯酸烷基化直接合成官能化的γ-乙烯基丁内酯。一系列丙二酰和乙酸衍生物获得了良好的分离化学产率。在试剂级溶剂中的良好性能以及官能团/耐湿性使该催化过程成为合成结构复杂的多环结构的有前途的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.139
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-diethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-yl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-diethyl 2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化通过醇与分子内草烯酸烷基化合成 γ-乙烯基丁内酯。

  摘要：

  金(I)-N-杂环卡宾(NHC)配合物被证明是一种可靠的催化体系，可通过伯醇的分子内草烯酸烷基化直接合成官能化的γ-乙烯基丁内酯。一系列丙二酰和乙酸衍生物获得了良好的分离化学产率。在试剂级溶剂中的良好性能以及官能团/耐湿性使该催化过程成为合成结构复杂的多环结构的有前途的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.139

文献信息

• Stereoretentive Olefin Metathesis Made Easy: In Situ Generation of Highly Selective Ruthenium Catalysts from Commercial Starting Materials
  作者：Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Yann Raoul、Jérôme Le Nôtre、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02943

  日期：2018.11.2

  The in situ preparation of highly stereoretentive ruthenium-based metathesis catalysts is reported. This approach completely avoids the isolation of intermediates and air-sensitive catalysts, thus allowing for the rapid access and evaluation of numerous dithiolate Ru catalysts. A procedure was established to perform cross-metathesis reactions without the use of a glovebox, and on a small scale even

  据报道原位制备高度立体保持性的钌基复分解催化剂。该方法完全避免了中间体和对空气敏感的催化剂的分离，因此可以快速访问和评估多种二硫代钌催化剂。建立了无需使用手套箱即可进行交叉复分解反应的程序，并且即使在小规模下也不需要Schlenk技术。因此，本报告中显示的化学方法可供所有执业有机化学人员使用，并提供了一种鉴定新的立体保持性催化剂的有力方法。