2-(4-formylphenoxy)ethyltrimethylammonium bromide | 427887-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)ethyltrimethylammonium bromide
• 英文别名: 2-(4-Formylphenoxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium bromide；2-(4-formylphenoxy)ethyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 427887-24-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₈NO₂
• 分子量: 288.184
• InChiKey: FHJQEKMHNFCNCX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯胺 、 2-(4-formylphenoxy)ethyltrimethylammonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以88%的产率得到N-(4-[2-[trimethylammonio]ethoxy]benzylidene)-4-n-octylaniline bromide
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Taro; Maru, Naoto; Hanczyc, Martin M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5012 - 5013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(4-formylphenoxy)ethyltrimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Generation of Catalytic Amphiphiles in a Self-reproducing Giant Vesicle

  摘要：

  制备了能够生成催化性两亲分子的巨型囊泡，该分子促进囊泡膜的生成。催化剂来源于囊泡上的癸基苯胺和囊泡外部存在的催化性醛。一旦催化剂在囊泡膜内生成，它们在膜醛添加后通过剥离过程繁殖。

  DOI：

  10.1246/cl.160107

文献信息

• Quantification and Prediction of Imine Formation Kinetics in Aqueous Solution by Microfluidic NMR Spectroscopy
  作者：Youzhen Zhuo、Xiuxiu Wang、Si Chen、Hang Chen、Jie Ouyang、Liulin Yang、Xinchang Wang、Lei You、Marcel Utz、Zhongqun Tian、Xiaoyu Cao

  DOI：10.1002/chem.202100874

  日期：2021.7.2

  of dynamic covalent reaction is essential to understand and rationally design complex structures and reaction networks. Herein, the reactivity of aldehydes and amines in various rapid imine formation in aqueous solution by microfluidic NMR spectroscopy was quantified. Investigation of reaction kinetics allowed to quantify the forward rate constants k+ by an empirical equation, of which three independent

  定量预测动态共价反应的反应性对于理解和合理设计复杂结构和反应网络至关重要。在此，通过微流体核磁共振光谱法量化了醛和胺在水溶液中各种快速亚胺形成中的反应性。反应动力学的研究允许量化正向速率常数ķ +由经验方程，其中三个独立参数引入醛（的反应参数小号ë，ë）和胺（Ñ）。此外，这些反应性参数成功地用于预测亚胺形成的未知正向速率常数。最后，基于所提出的反应参数合理设计了两个竞争反应网络。我们的工作证明了微流体核磁共振光谱在量化无标记化学反应动力学方面的能力，尤其是在几分钟内完成的快速反应。
• Interplay between n→π* Interactions and Dynamic Covalent Bonds: Quantification and Modulation by Solvent Effects
  作者：Hao Zheng、Hebo Ye、Xiaoxia Yu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.9b01006

  日期：2019.6.5

  orbital interaction was then quantified through imine exchange, the equilibrium of which was successfully correlated with the difference in natural bond orbital stabilization energy of n→π* interactions of aldehyde and its imine. Moreover, the examination of solvent effects provided insights into the distinct feature of the modulation of n→π* interaction with aprotic and protic solvents. The n→π* interaction

  轨道供体-受体相互作用在整个化学过程中起着关键作用，因此，它们的调节和功能化具有重要意义。在此，我们首次展示了通过动态共价化学 (DCC) 策略对 n→π* 相互作用的研究，并进一步展示了其在亚胺稳定中的应用。发现 2-X-2'-甲酰基联苯衍生物中供体 X 和受体醛/亚胺之间的 n→π* 相互作用显着影响亚胺交换的热力学。然后通过亚胺交换量化轨道相互作用，其平衡成功地与醛及其亚胺的 n→π* 相互作用的自然键轨道稳定能的差异相关联。而且，溶剂效应的检查提供了对 n→π* 与非质子和质子溶剂相互作用的调制的独特特征的见解。由于与溶剂的氢键作用，涉及亚胺的 n→π* 相互作用在质子溶剂中得到增强。这一发现进一步使亚胺在纯水溶液中稳定化。报告的策略和结果应在许多领域中得到应用，包括分子识别、生物标记和不对称催化。
• Spontaneous transformation from micelles to vesicles associated with sequential conversions of comprising amphiphiles within assemblies
  作者：Katsuto Takakura、Takahiro Yamamoto、Kensuke Kurihara、Taro Toyota、Kiyoshi Ohnuma、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1039/c3cc47786j

  日期：——

  Dodecylamine-migration associated with the formation of double-chained amphiphilic imine induces the morphological transformation from micelles to giant vesicles.

  十二烷胺迁移与双链两性亚胺形成相关，诱导从胶束到巨大囊泡的形态转变。
• Temporal Emergence of Giant Vesicles Accompanied by Hydrolysis of Ammonium Amphiphiles with a Schiff-base Segment
  作者：Taro Toyota、Katsuto Takakura、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1246/cl.2004.1442

  日期：2004.11

  An aqueous dispersion of the ammonium amphiphile with a Schiff-base segment exhibited the formation and decomposition of giant vesicles with diameters of several micrometers 2–4 h after the preparation. The time course trace of the morphological changes of the self-aggregates by means of light microscopy, electron microscopy and 1H NMR revealed that the temporal emergence of the giant vesicles was dependent on the progress of hydrolysis of the Schiff-base segment.

  具有希夫碱链段的铵两亲物的水分散体在制备2-4小时后表现出直径为数微米的巨型囊泡的形成和分解。通过光学显微镜、电子显微镜和1H NMR对自聚集体形态变化的时间过程追踪表明，巨型囊泡的时间出现取决于席夫碱片段水解的进展。
• Dendritic fibrous nano-titanium (DFNT) with highly dispersed poly(ionic liquids) as a nanocatalyst for synthesis of dimethyl carbonate from methanol and carbon dioxide
  作者：Yanqing Chen、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122201

  日期：2023.8

  composite did not considerably alter after IL/Mo loading, and its mesoporous anatomy as well as crystal line shape were still sustained. This catalyst suffers from a low rate of DMC formation for the direct production of dimethyl carbonate (DMC) from methanol and CO due to its small specific outer layer and less active sites. In the current paper, we improved the issueby uniform dispersion of doped IL/Mo

  同时制造相连接和纤维结构能够改善纳米 TiO2 的分离、催化能力和催化活性。然而，这很容易，而且仍然本质上需要绿色制造。在这里，通过方便且环保的深度共晶溶剂调节方法，很好地制备了具有锐钛矿/TiO相界面和高比外层的先进蒲公英状TiO。大的特定外层是其 3D 分层解剖结构的结果，由具有介孔的 2D 超薄纳米片组装而成。我们采用没有挑战性的合成路径，在树枝状纤维纳米钛（DFNT@IL/Mo）上负载了各种离子液体基团，制备了多钼酸[Mo]纳米球。 DFNT可以通过化学键相互作用提供丰富的羟基以均匀负载IL，而IL可以调整适当的纤维尺寸并显示有助于与CO化学吸附的氨基活性吸附位点。DFNT@IL/Mo的整体形貌IL/Mo负载后复合材料没有显着改变，并且其介孔结构和晶体形状仍然保持不变。该催化剂由于其特定的外层较小且活性位点较少，因此在由甲醇和CO直接生产碳酸二甲酯（DMC）时DMC形成率较低。在本文中，我们通过掺杂