1-(2-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one | 1256150-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-chlorobenzoyl)methyleneimidazolidine；1-(2-Chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone；1-(2-chlorophenyl)-2-imidazolidin-2-ylideneethanone
• CAS: 1256150-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: ZJIXHEWYVOTAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-chloro-N-(2-((6-(2-chlorobenzoyl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-yl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙酮缩醛的Cu（II）/碘（III）氧化物二聚：串联TEMPO氧化用于功能化2 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7（3 H）-one的高选择性合成

  摘要：

  这项研究旨在开发一种新颖的协议，通过前所未有的级联反应，通过回流从杂环烯酮缩醛（HKA）合成2 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7（3 H）-one（PIDO）。因此，通过惊人的氧化二聚作用，随后顺序切割二聚HKAs中的C–N和C–C键，产生了一系列的PIDO。PIDO的这种形成伴随着许多键的形成和裂解。该方法适用于双环吡咯烷酮样产物的平行构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02689
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和吡啶并[1,2-a]嘧啶在水中的合成及其SNAr环化

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2013年9月4日接收，2013年10月11日接受已经描述了水中的α-氧代烯二硫代缩醛、二胺和 DMAD。研究了获得所需化合物的不同途径，并进一步利用了一些专门设计的底物，通过 S

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.994

文献信息

• A facile synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines through NHC-catalyzed cascade annulations
  作者：Changsheng Yao、Weihui Jiao、Zhaoxin Xiao、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Rui Liu、Chenxia Yu

  DOI：10.1039/c3ra41935e

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines with biological significance was successfully developed through a NHC-catalyzed cascade C–C bond and C–N bond formation process. This new alternative approach for the assembly of these multi-functionalized nitrogen bridgehead-fused heterocycles features mild conditions

  通过NHC催化的级联反应成功开发了一种新的高效合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新方法C–C键和C–N键的形成过程。组装这些多功能氮桥头稠合杂环的这种新的替代方法具有温和的条件，中等至高收率和操作简便性。
• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Chemistry of Heterocyclic Ketene Aminals: Construction of Imidazo(pyrido)[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo(pyrido)[3,2,1-<i>ij</i>][1,8]naphthyridines via DABCO-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Ming Li、Zhong-Min Zhou、Li-Rong Wen、Zhong-Xuan Qiu

  DOI：10.1021/jo102167g

  日期：2011.5.6

  2-(2-Chloroaroyl)methyleneimidazolidines with four reactive sites show fascinating structural features and could be used as a new strategy for the synthesis of novel heterocycles. This paper presents our new findings in the reaction of 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines with allenic esters affording functionalized imidazo(pyrido)[1,2-a]pyridines via DABCO-catalyzed tandem annulations. Of particular

  具有四个反应位点的2-（2-氯代芳酰基）亚甲基咪唑烷显示出令人着迷的结构特征，可以用作合成新杂环的新策略。本文介绍了我们的新发现，在2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷与烯丙酸酯的反应中，通过DABCO催化串联环合提供官能化的咪唑并（吡啶基）[1,2- a ]吡啶。特别重要的是掺入ø卤代组成的2-benzoylmethylene-咪唑烷芳基环，以建立一个方便的和一般的方式用于构造不寻常的咪唑并（吡啶基）[3,2,1 IJ ] [1,8萘啶。
• A Convenient Synthesis of 3,7′-Bisindole Derivatives
  作者：Teng Liu、Hong-You Zhu、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.3390/molecules21050638

  日期：——

  An efficient and convenient method to synthesize highly functionalized 3,7'-bisindole derivatives has been developed via a Michael addition and cyclic condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with 2-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione derivatives in ethanol-based solvents at room temperature. This strategy provides an efficient, environmentally friendly approach for easy

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。
• Three Component Solvent-free Synthesis of Chroman-2,4-dione-based Heterocyclic Ketene Aminal (HKA) Derivatives by "GAP" Chemistry
  作者：Fu-Chao Yu、Xiao-Pan Hao、Xiu-Yang Jiang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1625

  日期：2014.6.20

  A concise and efficient one-pot synthesis of chroman-2,4-dione-based HKA derivatives by three component reaction of HKAs, triethoxymethane and 4-hydroxycoumarin derivatives under solvent-free and catalyst-free conditions is described. This protocol has many advantages, in that the GAP (Group-Assistant-Purification) chemistry process is involved in this method. As a result, the experimenter can avoid cumbersome process steps such as traditional chromatography and recrystallization purifications. The desired products can be easily obtained by washing the crude products with 95% EtOH.

  描述了一种简洁高效的单锅合成方法，通过在无溶剂和无催化剂的条件下，将HKA、三乙氧基甲烷和4-羟基香豆素衍生物进行三组分反应，合成了基于色烯-2,4-二酮的HKA衍生物。该方法具有许多优点，因为其中涉及了GAP（群助纯化）化学过程。因此，实验者可以避免传统色谱和重结晶纯化等繁琐的过程步骤。所需产物可以通过用95%乙醇洗涤粗产物轻松获得。