1-(2-氯-苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮 | 56944-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-Bis-methylthio-1-o-chlorphenyl-2-propen-1-on；o-Chlorbenzoyl-2,2-bis-methylthio-ethen；1-(2-Chlorophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one；1-(2-chlorophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56944-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS₂
• 分子量: 258.793
• InChiKey: MNKQALXLMAXQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUDORF W.-D.; SCHIERHORN A.; AUGUSTIN M., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 4, 551-556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-o-chlorphenyl-2-propen-1-on 、 碘甲烷 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• One-pot straightforward approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone mediated by AlCl3 at room temperature
  作者：Girijesh Kumar Verma、Rajiv Kumar Verma、Gaurav Shukla、Nagaraju Anugula、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.128

  日期：2013.8

  versatile and convenient one-pot direct approach to 2,3-disubstituted benzo/naphtho[b]furans via domino annulation of α-oxoketene dithioacetals and 1,4-benzo/naphthoquinone has been achieved in the presence of aluminium chloride at room temperature. This protocol represents an extremely simple, straightforward and rapid entry to highly substituted benzo/naphtho[b]furans in good yields from easily viable

  在室温下存在氯化铝的情况下，通过α-氧杂环丁烯二硫缩醛和1,4-苯并/萘醌的多米诺环化反应，获得了一种通用且方便的一锅直接方法，用于2,3-二取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。该方案代表了在温和的反应条件下，从容易生存的起始原料中以极高的收率非常容易，直接，迅速地进入高度取代的苯并/萘并[ b ]呋喃。
• BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.102

  日期：2015.7

  BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals was efficiently realized, affording mono- and disubstituted ketene pyrrolyl acetals. In the cases of using N-unprotected pyrrole, the reactions gave ketene bipyrrolyl acetals as well as N,O-chelated BF2 complexes. Diverse C–S transformations were achieved for the monosubstituted products, yielding N-heterocycles or multisubstituted

  有效地实现了BF 3 ·OEt 2介导的吡咯与α-氧代烯酮二硫缩醛的烯基化反应，提供了单取代和二取代的烯酮吡咯基缩醛。在使用N-未保护的吡咯的情况下，反应产生了烯酮联吡咯基乙缩醛以及N，O-螯合的BF 2络合物。单取代的产物实现了不同的CS转化，生成了N-杂环或多取代的烯烃。
• Brønsted Acid-Mediated Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Pyrroles: Efficient Synthesis of Structurally Diverse Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201501022

  日期：2015.6.22

  Brønsted acid‐mediated annulation of internal olefins α‐oxo ketene dithioacetals to pyrroles was efficiently achieved to afford cyclopenta[b]pyrroles. A pair of Brønsted acids with acid strengths, that is, trifluoroacetic acid, and para‐toluenesulfonic acid hydrate, were applied to promote the annulation reactions. The resultant products were readily oxidized to sulfones by meta‐chloroperoxybenzoic

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。
• Iron-Mediated Oxidative C-H Alkylation of <i>S,S</i> -Functionalized Internal Olefins <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H/C(<i>sp</i> ³ )-H Cross-Coupling
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Ping Wu、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700654

  日期：2017.9.4

  Mediated by a catalytic amount of FeCl3, the C–H alkylation of S,S‐functionalized internal olefins, i.e., α‐oxo ketene dithioacetals and their analogues, was efficiently achieved using simple ethers and toluene derivatives as the coupling partners, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, and DABCO⋅6 H2O as the additive. The alkylthio functionality is essential for the internal olefinic C–H bond

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。