trans-5-(N-benzyldiazoacetamido)-2-phenyl-1,3-dioxane | 443791-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-5-(N-benzyldiazoacetamido)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 443791-03-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: JTVCOPCXDJGABX-UAPYVXQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-(N-benzyldiazoacetamido)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 Rh₂[Me (S)-2-oxo-1-(PhCH₂CH₂CO)imidazolidine-4-carboxylate] Amberlite IR-120 (H+) resin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性氨基甲酸二铵（II）的对映选择性碳氢插入反应高选择性合成2-脱氧木糖内酰胺

  摘要：

  N-苄基-2-脱氧木糖内酰胺可通过重氮乙酰胺的高度化学选择性，非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应获得。竞争芳香环加成或β内酰胺的形成通过碳-氢插入苄基位置可以通过手性催化剂的适当选择被最小化。构象影响对产品偏好很重要。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<91::aid-adsc91>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 trans-5-(N-benzyldiazoacetamido)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性氨基甲酸二铵（II）的对映选择性碳氢插入反应高选择性合成2-脱氧木糖内酰胺

  摘要：

  N-苄基-2-脱氧木糖内酰胺可通过重氮乙酰胺的高度化学选择性，非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应获得。竞争芳香环加成或β内酰胺的形成通过碳-氢插入苄基位置可以通过手性催化剂的适当选择被最小化。构象影响对产品偏好很重要。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<91::aid-adsc91>3.0.co;2-s