pent-4-enyl 3-oxobutanoate | 61363-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-enyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-Allyl-ethyl acetoacetate；Pent-4-en-1-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 61363-94-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CPFYILZTKOOEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 3-oxobutanoate 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pent-4-en-1-yl 2-chloro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间-分子间亚硝胺环加成反应合成双-（3,5）吡唑烷

  摘要：

  通过利用适当官能化的腈亚胺的分子间-分子间环加成反应，已经合成了在超分子化学中可能感兴趣的一系列双-（3,5）吡唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83021-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pent-4-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Angularly-Fused Tetracycles<i>via</i>an Organocatalytic Quadruple Reaction Sequence
  作者：Fu-Jie Chang、Ramani Gurubrahamam、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700023

  日期：2017.4.17

  An efficient diastereoselective strategy to access complex structural tetracycles was described through an organocascade quadruple reaction sequence between (E)‐2‐(3‐arylallylidene)‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones and β‐keto esters. The reaction proceeded through remote 1,6‐addition followed by sequential 1,4‐addition and aldol/aldol reactions to generate angularly‐fused carbocyclic motifs with favourable

  通过（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮与β-酮酸酯之间的有机级联四联反应序列，描述了一种有效的非对映选择性策略，可用于访问复杂的结构四环。该反应通过远程1,6加成进行，然后依次进行1,4加成和醛醇/醛醇缩合反应，以生成角融合的碳环基序，从而具有优异的产率（高达94％）和非对映选择性（高达> 20：1）博士）。尝试了对映选择性有机级联方法以产生包含七个手性中心，包括一个四元中心的致密官能化的四环化合物。
• Lactone synthesis via the intramolecular alkylation of β-keto ester dianions
  作者：Russell J. Sims、Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81378-7

  日期：1983.1

  Long chain ω-halo β-keto esters undergo intramolecular alkylation via the dianions to yield macrocylic β-keto lactones.

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。
• Ring Expansions of β-Keto Lactones with Zinc Carbenoids:  Syntheses of (+)-Patulolide A and (±)-Patulolide B
  作者：Matthew D. Ronsheim、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0264776

  日期：2003.3.1

  A one-pot ring expansion/oxidation/elimination method has been developed in which beta-keto lactones are converted efficiently to alpha,beta-unsaturated-gamma-keto lactones. The reaction can be successfully applied to a variety of ring sizes. Alkene stereochemistry is dependent upon ring size and reaction conditions. The method was applied to the synthesis of (+)-patulolide A.

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。
• Polymerizable cyclopropyl acrylates
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20060178469A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Cyclopropyl acrylate of general formula (1), constitutional and stereoisomers thereof and their mixtures in which A is selected from: Y for A=A 1 is absent, CH 2 or 0, and for A=A 2 =CH 2 or 0; n for Y is absent=0, 1, 2 or 3, and for Y=CH 2 or 0=1; m for Y is absent=0, 1, 2 or 3, and for Y=CH 2 or 0=1; r=1, 2, 3 or 4; R 1 =H, a C 1 to C 10 alkyl, C 6 to C 12 aryl, C 1 to C 10 arylalkyl or bicyclic C 5 -C 12 radical or —R 10 —X—; R 2 =an aliphatic C 1 -C 20 hydrocarbon radical, substituted r times by the expression in brackets, which can be interrupted by O or S, cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, bicyclic C 5 -C 12 radical, a C 6 -C 14 aryl or C 7 -C 20 alkylaryl radical; R 3 =—CO—OR 9 , —CO—R 9 , —S(O)R 9 , SO 2 R 9 , —SO 2 (OR 9 ), —PO(OR 9 ) 2 , —CN, —H, —R 9 ; R 4 =—CO—OR 9 , —CO—R 9 , —S(O)R 9 , —SO 2 R 9 , —SO 2 (OR 9 ), —PO(OR 9 ) 2 , —CN or —R 11 —R 10 —X—; R 5 -R 8 =independently of one another H, —CO—OR 9 , —CO—NHR 9 , —CO—NR 9 2 , —CO—R 9 , —CN, a C 1 -C 20 alkyl radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, a bicyclic C 5 -C 12 radical, a C 6 -C 14 aryl, C 7 -C 20 alkylaryl radical, or at least two of the radicals form together with the carbon atoms to which they are bonded a 5- to 8-membered ring system; R 9 =a C 1 -C 20 alkyl radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic C 4 -C 12 radical, a bicyclic C 5 -C 12 radical, a C 6 -C 14 aryl or C 7 -C 20 alkylaryl radical; R 10 =is absent or a C 1 -C 20 alkylene radical which can be interrupted by O or S, a cycloaliphatic or bicyclic C 5 -C 12 radical, a C 6 -C 14 arylene or C 7 -C 20 alkylenearylene radical; R 11 =—COO—, —CO—, —SO—, —SO 2 —, —SO 2 (O—), —PO(OR 9 )(O—); X=is absent, —O—CO—, —CO—O—, —NH—CO—, —CO—NH—, —NH—CO—O— or —O—CO—NH—, wherein X has the meaning “is absent” if R 10 is absent, wherein the radicals R 2 and R 5-9 can be substituted or unsubstituted, either R 4 =—R 11 —R 10 —X— or R 1 =—R 10 —X— and the expression in brackets is bonded to R 2 via X and wherein several radicals of one type can be identical or different.

  通式（1）的环丙基丙烯酸酯及其构造异构体和混合物，其中A从以下选取：当A=A1时，Y为不存在，CH2或0；当A=A2时，Y为CH2或0；Y为不存在、0、1、2或3；当Y为CH2或0时，n和m为1、2或3；r为1、2、3或4；R1为H、C1至C10的烷基、C6至C12的芳基、C1至C10的芳基烷基或双环C5-C12基团或—R10—X—；R2为脂肪基C1-C20基团，被括号中的表达式替换r次，可以被O或S中断，也可以是环状脂肪基C4-C12基团、双环C5-C12基团、C6-C14的芳基或C7-C20的烷基芳基基团；R3为—CO—OR9、—CO—R9、—S（O）R9、SO2R9、—SO2（OR9）、—PO（OR9）2、—CN、—H或—R9；R4为—CO—OR9、—CO—R9、—S（O）R9、SO2R9、—SO2（OR9）、—PO（OR9）2、—CN或—R11—R10—X—；R5至R8独立地为H、—CO—OR9、—CO—NHR9、—CO—NR92、—CO—R9、—CN、可以被O或S中断的C1-C20烷基基团、环状脂肪基C4-C12基团、双环C5-C12基团、C6-C14的芳基、C7-C20的烷基芳基基团，或至少两个基团与它们所连接的碳原子一起形成一个5-至8元环系统；R9为可以被O或S中断的C1-C20烷基基团、环状脂肪基C4-C12基团、双环C5-C12基团、C6-C14的芳基或C7-C20的烷基芳基基团；R10为不存在或可以被O或S中断的C1-C20烷基撑链基团、环状或双环C5-C12基团、C6-C14芳撑链基团或C7-C20烷基芳撑链基团；R11为—COO—、—CO—、—SO—、—SO2—、—SO2（O—）、—PO（OR9）（O—）；X为不存在、—O—CO—、—CO—O—、—NH—CO—、—CO—NH—、—NH—CO—O—或—O—CO—NH—，其中如果R10不存在，则X的含义为“不存在”，其中基团R2和R5-9可以是取代或未取代的，要么R4=—R11—R10—X—，要么R1=—R10—X—，括号中的表达式通过X与R2连接，并且同一类型的多个基团可以相同或不同。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines bearing an alkenyl substituent
  作者：Luisa Garanti、Alberto Sala、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00428a027

  日期：1977.4