Triphenylsulfenamid | 41772-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenylsulfenamid
• 英文别名: Tribenzolsulfenamid；Tris (phenylsulfenyl)-amine；[bis(phenylsulfanyl)amino]sulfanylbenzene
• CAS: 41772-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NS₃
• 分子量: 341.522
• InChiKey: IXCQFXVNTAKAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylsulfenamid 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-苯基硫基苯次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基硫基苯次磺酰胺 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 生成 Triphenylsulfenamid
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031

文献信息

• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part III. Ionic and radical reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Joseph Almog、Derek H. R. Barton、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19740000853

  日期：——

  Tribenzenesulphenamide reacts with triphenylphosphine and other PIII species to give Wittig-type reagents. These furnish phenylthioimino-derivatives in reactions with unhindered, electrophilic carbonyl groups. Further aspects of the chemistry of the radical (PhS)2N· have been explored, in particular the formation of new functional group systems in reactions with arylhydrazones and with C-nitroso-compounds

  三苯磺酰胺与三苯基膦和其他P III物质反应生成Wittig型试剂。这些在与无阻碍的亲电子羰基的反应中提供了苯硫基亚氨基衍生物。已经研究了自由基（PhS）2 N·的化学反应的其他方面，特别是在与芳基hydr酮和与C-亚硝基化合物反应中形成新的官能团系统的问题。
• Microwave-assisted rapid synthesis of arylazoxy sulfides
  作者：N MURTHY GANDIKOTA、NARENDER MENDU、I V KASIVISWANATH、R SEKHAR BOLLA、PRADEEP KUMAR BRAHMAN

  DOI：10.1007/s12039-020-01782-5

  日期：2020.12

  fast, and straightforward procedure for the synthesis of arylazoxy sulfides can be achieved by coupling reaction between aryl nitrasocompounds and tribenzenesulphenamide under microwave irradiation. Using the present method, different kinds of aryl nitrasocompounds containing various dioxolane rings and various tribenzenesulphenamide derivatives were rapidly converted to the corresponding arylazoxy sulfides

  摘要芳基硝杂化合物与三苯磺酰胺在微波辐射下的偶联反应可以实现合成芳基氮杂氧基硫化物的有效，快速和简单的方法。使用本发明的方法，含有各种二氧戊环和各种三苯磺酰胺衍生物的不同种类的芳基硝基化合物被快速转化为相应的芳基氮氧基硫化物。该方法的优点是使用无毒溶剂，后处理简单，清洁，反应时间短和产率高。 图形摘要
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 38 - 42
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part I. Preparation, thermal decomposition, and reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Derek H. R. Barton、Ian A. Blair、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19730001031

  日期：——

  acetic anhydride gave tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]. Decomposition of this substance at ca. 80° gave nitrogen and diphenyl disulphide in quantitative yields. Phenols react with tribenzenesulphenamide to give quinone phenylthioimines. Where both ortho- and para-positions in the phenol are available for substitution, ortho-substitution predominates. The mechanism of this reaction involves initial H·

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。