3-oxo-butyric acid 8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-13-(3-oxo-butyryloxy)-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester | 1009104-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-oxo-butyric acid 8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-13-(3-oxo-butyryloxy)-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester
• 英文别名: 3-oxo-butyric acid 8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetxamethyl-3,20,22-trioxo-13-(3-oxo-butyryloxy)-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester；[(4E,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-9-(3-oxobutanoyloxy)-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-13-yl] 3-oxobutanoate
• CAS: 1009104-69-1
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₁₂
• 分子量: 687.785
• InChiKey: YCTXHJNLNPQQQW-WHTXJTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4,5-dihydro-7-O-descarbamoyl-7-hydroxygeldanamycin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到3-oxo-butyric acid 8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-13-(3-oxo-butyryloxy)-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,10,18-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites

  摘要：

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。

  DOI：

  10.1039/b713407j

文献信息

• WO2008/38964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and anticancer activity of geldanamycin derivatives derived from biosynthetically generated metabolites
  作者：Kyeong Lee、Jung S. Ryu、Yinglan Jin、Woncheol Kim、Navneet Kaur、Sang J. Chung、Yong-Jin Jeon、Joon-Tae Park、Ji S. Bang、Hong S. Lee、Tae Y. Kim、Jung J. Lee、Young-Soo Hong

  DOI：10.1039/b713407j

  日期：——

  A new series of geldanamycin derivatives were synthesized using a semi-synthetic approach involving genetically engineered biosynthetic intermediates. These analogues were then evaluated for anti-proliferation activity in human cancer cell lines, SK-Br3 and SK-Ov3. Most of the synthesized compounds exhibited potent in vitro anti-proliferation activity toward both cell lines. Such compounds potently inhibited the expression of the Hsp90 client protein ErbB2.

  一种新系列的甘草酸胺衍生物采用半合成方法合成，涉及基因工程改造的生物合成中间体。这些类似物随后在人体癌细胞系SK-Br3和SK-Ov3中评估了抗增殖活性。大多数合成的化合物对这两个细胞系表现出强效的体外抗增殖活性。这些化合物有效抑制了Hsp90靶蛋白ErbB2的表达。