4-bromo-2-methoxybenzaldehyde oxime | 698982-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-Bromo-2-methoxybenzaldehyde oxime；N-[(4-bromo-2-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 698982-08-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NDFQKIHEQPOXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxybenzaldehyde oxime 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (5R)-3-{2-fluoro-4`-[5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-3`-methoxy-1,1`-biphenyl-4-yl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯，其中在（I）中，C例如为公式（D）、（E）、（H），其中A和B分别选自公式（i）和（ii），R2b和R6b、R2b和R6a、R3a和R5a，例如选自H、F、OMe和Me；R2b'和R6b'、R2a'和R6a'、R3a'、R5a'，例如选自H、OMe和Me；R1a和R1b，例如选自羟基、-OSi（三-(1-6C)烷基）、NR5C（=W）R4，公式（a），公式（b），其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，包含它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2004048370A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  发现一种具有强效抗肿瘤作用的抑制微管蛋白聚合和 HDAC 的新型血管破坏剂

  摘要：

  大多数血管破坏剂（VDA）无法阻止肿瘤边缘血管的再生，导致肿瘤反弹和复发。在此，以微管聚合抑制剂TH-0为先导化合物，设计并合成了一系列能够抑制微管聚合的新型多功能血管破坏剂（VDA）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC） 。其中，化合物TH-6对一组癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性 (IC 50 = 18–30 nM)。正如所料，TH-6抑制微管蛋白组装并增加 HepG2 细胞中 HDAC 底物蛋白的乙酰化水平。进一步的体内抗肿瘤试验表明TH-6有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。更重要的是，TH-6破坏了内部和外周肿瘤脉管系统，这有助于停药后的持续肿瘤抑制作用。总之，对于临床癌症治疗的新方法， TH-6值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00681

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060116401A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof wherein in (I) C is for example formula (D), (E), (H) wherein A and B are independently selected from formulae (i) and (ii) and R 2 b and R 6 b, R 2 b and R 6 a, R 3 a and R 5 a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R 2 b′ and R 6 b′, R 2 a′ and R 6 a′, R 3 a′, R 5 a′ are for example selected from H, OMe and Me; R 1 a and R 1 b are for example selected from hydroxy, —OSi(tri-(1-6C)alkyl), NR 5 C(═W) R 4 , formla (a), formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯，其中在（I）中，C是例如公式（D），（E），（H）的公式，其中A和B分别从公式（i）和（ii）中选择，R2b和R6b，R2b和R6a，R3a和R5a，例如从H，F，OMe和Me中选择；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如从H，OMe和Me中选择；R1a和R1b例如从羟基，-OSi（tri-（1-6C）烷基），NR5C（═W）R4，公式（a），公式（b）中选择，其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，包含它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。