N-Boc-O-Bn-L-Ser allyl ester | 132090-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-Bn-L-Ser allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 132090-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: FDLUNVAVOZIFKN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-Bn-L-Ser allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  cesium;(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate 生成 N-Boc-O-Bn-L-Ser allyl ester
  参考文献：
  名称：

  GUNNARSSON, KESTIN;RAGNARSSON, ULF, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 944-951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951
  作者：Gunnarsson, Kerstin、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structure and Total Synthesis of Globomycin:  Establishment of Relative and Absolute Configurations
  作者：Hiroshi Kogen、Toshihiro Kiho、Mizuka Nakayama、Youji Furukawa、Takeshi Kinoshita、Masatoshi Inukai

  DOI：10.1021/ja002547j

  日期：2000.10.1
• Haaima, Gerald; Lohse, Anders; Buchardt, Ole, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2068 - 2070
  作者：Haaima, Gerald、Lohse, Anders、Buchardt, Ole、Nielsen, Peter E.

  DOI：——

  日期：——
• A macrolactonization approach to the stevastelins
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00416-1

  日期：2002.4

  A synthesis of the stevastelins. a novel class of immunosuppressant agents, is reported based on a macrolactonization approach. This synthesis commenced with the stereoselective preparation of the stearic acid segment from tetradecanal using Evans asymmetric synthesis methodology and an aldol reaction with a thioester. After a high yielding coupling reaction between the fatty acid residue and the corresponding tripeptide. we proceeded with the macrolactonization key step. Thus, macrolactonizations of hydroxy acid 27 and dihydroxy acid 30, according to Yamaguchi conditions, afforded the corresponding 13-membered ring stevastelin derivatives 28 and 31 in 90 and 82% yields, respectively. In this latter case, the corresponding 15-membered lactone was not formed. Finally. depsipeptide derivative 31 was converted into stevastelin C3 (5). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.