2-(N-p-tolylaminooxy)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-(N-p-tolylaminooxy)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylanilino)oxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AEXLENBHEONVBT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 1-trichloroacetoxycyclohexene 在 (R,R)-QuinoxP 、 silver(I) acetate 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-hydroxy-4-methylanilino)cyclohexan-1-one 、 2-(N-p-tolylaminooxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  QuinoxP*·银(I)配合物和甲醇锡催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。

  DOI：

  10.1021/ja910588w

文献信息

• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。