N-carbobenzyloxy-1-(2-benzoxy-3-ethyl-6-oxo-tetrahydropyran-4-ylmethyl)-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-1-(2-benzoxy-3-ethyl-6-oxo-tetrahydropyran-4-ylmethyl)-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• 英文别名: benzyl (1S)-1-[[(4S)-3-ethyl-6-oxo-2-phenylmethoxyoxan-4-yl]methyl]-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₇
• 分子量: 573.686
• InChiKey: AEXLIZKERICNKI-FNEJXSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal 四磷十氧化物 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 N-carbobenzyloxy-1-(2-benzoxy-3-ethyl-6-oxo-tetrahydropyran-4-ylmethyl)-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Epi-Emetine 类似物的对映选择性合成：控制三组分 Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder 反应中的面部选择性*

  摘要：

  摘要 醛 rac-8、Meldrum 酸 2 和烯醇醚 3 的多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应生成环加合物 rac-17 作为主要产物，该产物在第二个多米诺过程中转化为苯并异喹唑啉 rac-18通过溶剂分解、氢解、缩合和加氢；通过与苯乙胺 23 缩合、Bischler-Napieralski 反应和 rac-18 分别用作合成两种非对映异构表皮米汀类似物 9 和 10（具有 > 96% ee (9) 和 80% ee (10)）的底物使用手性催化剂 (R,R)-26 进行“对映选择性”氢化。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0415