(Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-penten-1-ol | 259874-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[benzyl(dimethyl)silyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 259874-46-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: HOVDYTFNDDRGSD-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-penten-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-benzyldimethylsilyl-1-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Acid-catalyzed intramolecular addition of a carboxy group to vinylsilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Joji Hayashida、Tatsuyuki Takahashi、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00533-3

  日期：2003.11

  In the presence of a catalytic amount of (TsOHH2O)-H-. or TiCl4, 5-silyl-4-pentenoic acids (1), namely vinylsilanes with a carboxy group, were smoothly cyclized to gamma-lactones in good to high yields. The difference in the geometry of the carbon-carbon double-bond did not affect the reaction rate. The TiCl4-catalyzed cyclization of the substrates bearing a phenyl or alkyl group at the homoallylic position showed moderate cis-selectivity, while introduction of a substituent into the allylic position led to high transselectivity. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group. Benzyldimethylsilyl group as an effective promoter and novel hydroxy surrogate
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00091-5

  日期：2000.3

  A benzyldimethylsilyl (BnDMS) group was found to effectively enhance the reactivity of vinylsilanes toward the acid-catalyzed intramolecular addition of a hydroxy group in comparison with a dimethylphenylsilyl group. The BnDMS group of the resultant cyclized products could be easily converted to a hydroxy group by the action of TBAF-H2O2-KHCO3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.