5,6-Difluoro-1-methyl-3-phenylindole | 957055-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-Difluoro-1-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 5,6-difluoro-1-methyl-3-phenylindole
• CAS: 957055-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N
• 分子量: 243.256
• InChiKey: ZZEDIVDIJJMNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 5,6-Difluoro-1-methyl-3-phenylindole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到9-Fluoro-4-methyl-6-phenyl-14-oxa-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5,6-Difluoro-1-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n

文献信息

• Regioselective Diels–Alder cycloadditions and other reactions of 4,5-, 5,6-, and 6,7-indole arynes
  作者：Neil Brown、Diheng Luo、David Vander Velde、Shaorong Yang、Allen Brassfield、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.086

  日期：2009.1

  of indole arynes (indolynes) at all three benzenoid positions was examined. Cycloadditions with the 4,5-and 5,6-indolynes, derived via metal–halogen exchange from the corresponding o-dibromo indoles, showed essentially no selectivity with 2-t-butylfuran. In contrast, the 6,7-indolyne displayed virtually complete preference for the more sterically congested cycloadduct. This same cycloadduct undergoes

  检查了吲哚芳烃（吲哚炔）在所有三个苯环位置的 Diels-Alder 环加成反应的区域选择性。与 4,5- 和 5,6-吲哚炔的环加成反应是通过金属-卤素交换从相应的邻二溴吲哚衍生而来的，对 2-叔丁基呋喃基本上没有选择性。相比之下，6,7-吲哚炔对空间更拥挤的环加合物表现出几乎完全的偏好。该相同的环加合物经过简单的酸催化重排得到环状烯酮，或者在空气存在下经过水解和氧化得到吲哚苯醌。5,6-二氟吲哚表现出异常行为，在乙醚中生成 5-氟-6,7-吲哚与正丁基锂，或 5,6-吲哚与甲苯中的正丁基锂。我们还证明，邻三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的氟化物诱导分解可以轻松方便地生成苯型二氢吲哚。
• Indole-Derived Arynes and Their Diels−Alder Reactivity with Furans
  作者：Keith R. Buszek、Diheng Luo、Mikhail Kondrashov、Neil Brown、David VanderVelde

  DOI：10.1021/ol701595n

  日期：2007.10.1

  were synthesized and reacted under metal-halogen exchange conditions to give Diels-Alder cycloadducts in high yield with furan. The use of an excess of tert-butyllithium resulted in the rearrangement of the initially formed cycloadduct; however, employing only a slight excess of n-butyllithium cleanly gave cycloadducts with furan.

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。