(2,2-difluoro-1-furan-2-ylvinyloxy)trimethylsilane | 210302-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2,2-difluoro-1-furan-2-ylvinyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-[1-(Trimethylsiloxy)-2,2-difluoroethenyl]furan；[2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 210302-64-0
• 化学式: C₉H₁₂F₂O₂Si
• 分子量: 218.275
• InChiKey: FTUBDAILPATSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-furan-2-ylvinyloxy)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-2,2-difluoro-1-furan-2-yl ethanone
  参考文献：
  名称：

  在水介质中2,2-二氟-2-卤-1-呋喃-2-基乙酮的铟介导的Reformatsky反应

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了新的2,2-二氟2-卤代-1-呋喃-2-基乙酮（1a – c）。在水性介质中使用铟金属进行的2,2-二氟-2-卤代-1-呋喃-2-基乙酮与2,2-二氟乙醛的Reformatsky反应产生了α，α-二氟-β-羟基酮（4a – j）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00533-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2,2-三氟-1-呋喃-2-乙酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,2-difluoro-1-furan-2-ylvinyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在水介质中2,2-二氟-2-卤-1-呋喃-2-基乙酮的铟介导的Reformatsky反应

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了新的2,2-二氟2-卤代-1-呋喃-2-基乙酮（1a – c）。在水性介质中使用铟金属进行的2,2-二氟-2-卤代-1-呋喃-2-基乙酮与2,2-二氟乙醛的Reformatsky反应产生了α，α-二氟-β-羟基酮（4a – j）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00533-4

文献信息

• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• Preparation of 2,2-difluoroenol silyl ethers by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones
  作者：Kenji Uneyama、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00574-7

  日期：1998.5

  2,2-Difluoroenol silyl ethers (5) were prepared by electroreductive defluorimation of trifluoromethyl ketones (4) in the presence of chlorotrialkylsilanes (TMSCl, TESCl, TBDMSCl).

  通过在氯代三烷基硅烷（TMSCl，TESC1，TBDMSC1）存在下对三氟甲基酮（4）进行电还原脱氟来制备2，2-二氟烯丙基甲硅烷基醚（5）。
• Photoredox-catalyzed redox-neutral difluoroalkylation to construct perfluoroketones with difluoroenoxysilanes
  作者：Jian-Yu Zou、Yu-Zhao Wang、Wen-Hui Sun、Wu-Jie Lin、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d1ob01530c

  日期：——

  difluoroalkylation of difluoroenoxysilanes is developed. The reaction includes a strategy of combination of two fluorine-containing functional groups, which confers the reaction with characteristics like high efficiency, mild conditions, and broad scope. A variety of fluoroalkyl halides including perfluoroalkyl iodides, bromo difluoro esters and amides can be employed as radical precursors. Control experiments

  开发了一种通过光催化二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化构建各种全氟酮的温和简便的方法。该反应采用两个含氟官能团结合的策略，具有高效、条件温和、适用范围广等特点。包括全氟烷基碘化物、溴二氟酯和酰胺在内的多种氟代烷基卤化物可用作自由基前体。对照实验表明该反应可能涉及单电子转移途径。
• Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Yasushi Hatamoto、Kenji Uneyama

  DOI：10.1039/a903681d

  日期：——

  2,2-Difluoro enol silyl ethers were readily prepared by Mg0 promoted selective defluorination of trifluoromethyl ketones in the presence of TMSCl, which involves C–F bond cleavage.

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。
• Catalytic Asymmetric Mukaiyama–Mannich Reaction of Cyclic <i>C</i>-Acylimines with Difluoroenoxysilanes: Access to Difluoroalkylated Indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Guang-Wu Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03213

  日期：2017.12.1

  A catalytic enantioselective Mukaiyama-Mannich reaction of cyclic C-acylimines with difluoroenoxysilanes is reported.(S)-TRIP enables the enantioselective synthesis of a series of novel difluoroalkylated indolin-3-ones bearing a quaternary stereocenter in up to 97% yield and 98% ee. The synthetic utility of this protocol is highlighted by efficient conversion of the products to the corresponding indolin-3-one derivatives without any erosion of the enantiopurity.