2,2'-di-pyrimidyl-disulfide | 38521-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-di-pyrimidyl-disulfide
• 英文别名: di-2-pyrimidinyl sulfide；pyrimidinesulfide；di(pyrimidin-2-yl)sulfide；Di(2-pyrimidinyl) sulfide；2-pyrimidin-2-ylsulfanylpyrimidine
• CAS: 38521-07-2
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: HVLIWXLWROHBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 、 2,2'-di-pyrimidyl-disulfide 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到{[Ag₃(di-2-pyrimidinyl sulfide)₄(C₂F₅CO₂)](CF₃SO₃)₂·H₂O}_∞
  参考文献：
  名称：

  The silver(I) complexes with non-planar di-2-pyrimidinyl sulfide induced by anion and solvent effect

  摘要：

  The silver(I) complexes {[Ag(DprS)(CH3CN)](ClO4)}(infinity) (1) with a ladder-like motif and [Ag-2(DprS)(CF3CO2)(2)](infinity) (2) with a two-dimensional net were respectively obtained through solvent medium tuning effect (DprS = di-pyrimidinyl sulfide), while complex {[Ag-3(DprS)(4)(C2F5CO2)](CF3SO3)(2)center dot H2O}(infinity) (3) was achieved as a tape-like coordination motif in the presence of mixed counter anions. In 1-3, even in the crystalline state of the neat form DprS, each DprS molecule takes an unvaried non-planar configuration stabilized by intramolecular N-pyrimidinyl center dot center dot center dot C-pyrimidinyl contact. Complexes 1-3 and the DprS ligand were fully characterized through single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis, FT-IR spectroscopy and luminescent emission measurement. The effect of the choice of solvent and anion on the structure is discussed. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 硫酸三聚氰胺 、 melaminium nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87%的产率得到2,2'-di-pyrimidyl-disulfide
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺-(H2SO4)3/三聚氰胺-(HNO3)3代替H2SO4/HNO3：一种在无溶剂条件下快速氧化硫醇和硫化物的安全系统

  摘要：

  三聚氰胺容易与纯硫酸和发烟硝酸反应生成两种新的有机固体酸，即三聚氰胺-(H2SO4)3和三聚氰胺-(HNO3)3。它们的混合物作为一种独特的强大系统，而不是危险的 H2SO4/HNO3 系统，用于硫醇的直接氧化。此外，该系统可以在催化量的 KBr 和几滴水的存在下氧化硫化物。该程序具有反应时间极短、后处理简单、收率高以及与一些绿色化学方案相匹配等优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1074688

文献信息

• Oxidation of substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione with ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane.
  作者：Crestini Claudia、Enrico Mincione、Raffaele Saladino、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81121-2

  日期：1994.3

  Ozone and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane react with substituted 2-thiouracils and pyrimidine-2-thione to afford several interesting desulfurized products. The effect of the solvent, protic as opposed to nonprotic, on the course of oxidation was striking.

  臭氧和3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷与取代的2-硫尿嘧啶和嘧啶-2-硫酮反应，得到几种有趣的脱硫产物。质子与非质子相反的溶剂对氧化过程的影响是惊人的。
• Incorporation of non-planar chelating ligands in the coordination sphere of ruthenium(II) complexes
  作者：Rosario Scopelliti、Giuseppe Bruno、Caterina Donato、Giuseppe Tresoldi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00343-1

  日期：2001.2

  dissociation occurs and [Ru(N,N-dps)2(solvent)2]2+ and free ligand are present. In order to understand this dynamic behaviour, a synthetic methodology to obtain other octahedral [Ru(N,N-diimmine)2(N,S-L′)][PF6]2 and [Ru(dps)2(N,S-T)][PF6] complexes has been developed (N,N-diimmine=dps, dipyrimidin-2-yl sulfide (dprs), 2,2′-bipyridine (bipy); N,S-L′=phenyl pyridyl sulfide (phpys); N,S-T=2-mercaptopyridinate

  摘要Ru（N，N-dps）2Cl2与L [L = di-2-吡啶基硫化物（dps）和2-（6-甲基吡啶基）2-吡啶基硫化物（mdps） dps）2（N，SL）] [PF6] 2，其中L以[Ru（N，N-dps）2（N，S-dps）的晶体结构显示]] [PF6] 2·H2O（1）。Ru原子表现出扭曲的八面体几何形状，涉及五个N原子和一个S原子。N ＝ S-配体的四元螯合环和配位的吡啶环共面，而吡啶侧基旋转113.9（2）°。除悬环外，N，S配位还会产生硫手性中心。变温1H和13C NMR光谱显示了络合物的流动性。在所有温度下的丙酮中，光谱与分子内过程的存在一致，而在高于300 K的乙腈中会发生解离，并且存在[Ru（N，N-dps）2（solvent）2] 2+和游离配体。为了理解这种动态行为，需要一种合成方法来获得其他八面体[Ru（N，N-diimmine）2（N，SL'）] [PF6] 2和[Ru（dps）2（N，ST）]
• Selective C–S Bond Constructions Using Inorganic Sulfurs via Photoinduced Electron Donor–Acceptor Activation
  作者：Fan Yang、Gu-Cheng He、Shao-Han Sun、Ting-Ting Song、Xiang-Ting Min、Ding-Wei Ji、Shi-Yu Guo、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01750

  日期：2022.11.4

  transition metal catalysis, photoinduced catalysis has emerged as a versatile and sustainable way to achieve carbon–heteroatom bond formation. This work discloses a visible-light-induced reaction for the formation of a C–S bond from aryl halides and inorganic sulfuration agents via electron donor–acceptor (EDA) complex photocatalysis. Divergent formations of organic sulfide and disulfide have been demonstrated

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。
• BOWMAN, W. R.;RAKSHIT, DEVAJVOTI;VALMAS, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2327-2336
  作者：BOWMAN, W. R.、RAKSHIT, DEVAJVOTI、VALMAS, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidin-Thioalkylpyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0124630B1

  公开（公告）日：1987-01-28