1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-bisepoxyanthracene | 111001-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-bisepoxyanthracene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxyanthracene；1,4:5,8-Diepoxyanthracene；1,4,5,8-Tetrahydro-1,4,5,8-diepoxyanthracene；15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),3,6,9,13-pentaene
• CAS: 111001-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: KGWFDDIOZVPOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-bisepoxyanthracene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,8,9,10,11-octahydropentacene
  参考文献：
  名称：

  Bisannelation with a benzo[1,2-c:4,5-c']difuran equivalent: a new route to linear acene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a050
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-bisepoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Cross-Linkers for Improved High Temperature Performance of ROMP Adhesives
  作者：Christopher G. Keck、Jonathan L. Kendall、Kenneth C. Caster

  DOI：10.1002/adsc.200600455

  日期：2007.1.8

  observed at elevated temperature with little detrimental affect on low temperature strengths even at high cross-linker concentration. Self-bonding of polyolefins assemblies was also investigated. Addition of a peroxide radical initiator to the initial ROMP formulation and cross-linking the bonded assembly in a post-cure reaction was also found to lead to improved high temperature bond strength. Synthetic

  开环易位聚合（ROMP）已被证明是一种在各种基材之间进行粘合的有效方法。在各种基材（包括硫化后的弹性体，聚烯烃和金属）上均表现出优异的附着力。当一个基材表面涂有复分解催化剂，而另一基材表面涂有ROMPable单体时，则具有很强的附着力。对于在粘结线可能经受高于环境温度的动态应用中使用基于ROMP的胶粘剂的担忧促使了这项研究。在本报告中，使用了多种双降冰片二烯交联剂，以各种自粘合和交联配置粘合轮胎胎体，轮胎胎面，硫化后的EPDM和喷砂钢。然后，在各种交联剂浓度下，在−40°C至66°C的温度范围内使用180°剥离测试评估所得粘合组件。在高温下观察到粘结强度的显着改善，即使在高交联剂浓度下，对低温强度的有害影响也很小。还研究了聚烯烃组件的自粘合。还发现在初始ROMP配方中添加过氧化物自由基引发剂并在后固化反应中使键合组件交联可提高高温键合强度。报道了制备几种交联剂的合成细节。在高温下观察到粘结
• Design and Synthesis of Extended π-Systems: Monomers, Oligomers, Polymers
  作者：U. Scherf、K. Müllen

  DOI：10.1055/s-1992-34172

  日期：——

  The synthesis of unconventional extended π-systems is described in an attempt to tailor the structures of organic compounds for specific optical and electrical properties. In order to emphasize the role of the π-conjugation and to correlate chemical structure and physical function both one-dimensional arylenevinylenes and two-dimensional ribbon-type molecules are considered. In the synthesis of the former the aryl-olefin coupling according to Heck is of special value, the synthesis of the latter is achieved by repetitive Diels-Alder cycloadditions and by two-step processes in which carefully designed polyaryl precursors are subjected to ring closure. Key ingredients of the present approach are the interplay of synthetic organic chemistry and synthetic macromolecular chemistry and the needs outlined by materials sciences. Thereby, transition from monomers to oligomers and polymers defines new requirements for the selectivity of the synthetic reactions and the tractability of the products. 1. Introduction 2. Oligo- and Poly(arylenevinylene)s 2.1. Structurally Defined Oligo(1,4-phenylenevinylene)s - Valuable Model Systems for Understanding Properties of the Corresponding Polymers 2.2. Oligomers and Polymers Containing the 9,10-Anthrylene Unit in the Main Chain 2.3. Unusual Redoxactive Systems via Incorporation of 1,5-Cyclooctatetraenylene Units 2.4. The 2,2′-Biphenylylene Building Block - toward the Generation of Photoreactive Poly(arylenevinylene)s 3. π-Systems with Ribbon- or Ladder-Type Structures 3.1. Ribbon-Type Structures via Repetitive Diels-Alder reactions 3.2. Ribbon-Type Structures via Polymer-Analogous Cyclization of Linear Precursors 3.2.1. Double-Stranded Poly(phenylene)s via Cyclization of Open-Chain Precursors 3.2.2. Oligorylenes - Synthesis of Ribbon-Type Molecules with peri-Fused Naphthalene Units 4. Conclusions

  本文介绍了非常规扩展Ï-系统的合成方法，试图调整有机化合物的结构，使其具有特定的光学和电学特性。为了强调Ï-共轭的作用，并将化学结构和物理功能联系起来，我们考虑了一维芳基乙烯和二维带状分子。在前者的合成过程中，根据 Heck 法进行的芳基-烯烃偶联具有特殊价值，而后者的合成则是通过重复的 Diels-Alder 环化反应和两步法实现的，在这两步法中，精心设计的多芳基前体要进行闭环。本方法的关键要素是合成有机化学和合成大分子化学的相互作用以及材料科学的需求。因此，从单体到低聚物和聚合物的过渡对合成反应的选择性和产品的可操作性提出了新的要求。 1. 引言 2. 低聚物和聚（芳基乙烯） 2.1. 结构明确的低聚(1,4-亚苯基乙烯)--了解相应聚合物性质的宝贵模型系统 2.2. 主链中含有 9,10-苯乙烯单元的低聚物和聚合物 2.3. 含有 1,5-环辛四烯单元的非同寻常的氧化还原体系 2.4. 2,2′-联苯基构件--走向光活性聚（芳基乙烯）的生成 3. 具有带状或梯状结构的 Ï 系统 3.1. 通过重复 Diels-Alder 反应生成的带状结构 3.2. 通过线性前体的聚合物类似环化反应生成的带状结构 3.2.1.通过开链前体环化合成双链聚亚苯基 3.2.2.低聚亚萘--具有近融合萘单元的带状分子的合成 4. 结论
• Exploring a Route to Cyclic Acenes by On‐Surface Synthesis
  作者：Fabian Schulz、Fátima García、Katharina Kaiser、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Leo Gross、Diego Peña

  DOI：10.1002/anie.201902784

  日期：2019.7

  A route to generate cyclacenes by on‐surface synthesis is explored. We started by synthesizing two tetraepoxycyclacenes by sequences of Diels–Alder cycloadditions. Subsequently, these molecules were deposited onto Cu(111) and scanning‐tunneling‐microscopy(STM)‐based atom manipulation was employed to dissociate the oxygen atoms. Atomic force microscopy (AFM) with CO‐functionalized tips enabled the detailed

  探索了一种通过表面合成产生对苯二甲酰胺的途径。我们首先通过Diels-Alder环加成序列合成两个四环氧环戊烯。随后，这些分子被沉积到Cu（111）上，并采用基于扫描隧道显微镜（STM）的原子操作来解离氧原子。带有CO功能化尖端的原子力显微镜（AFM）可以对反应产物进行详细表征，并揭示出每个分子最多可以去除两个氧。重要的是，我们的实验结果表明，对于较大的环氧环戊烯，通过上述方法生成环杂环丁烯可能是可行的。
• CONDENSED POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, PRODUCTION PROCESS OF SAME, AND POSITIVE ELECTRODE ACTIVE MATERIAL FOR LITHIUM ION SECONDARY BATTERY CONTAINING SAME
  申请人：Ohmori Osamu

  公开号：US20130078514A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided is a condensed polycyclic aromatic compound, having superior lithium ion responsivity and is suitable for lithium ion secondary battery applications, a production process thereof, a positive electrode active material containing that condensed polycyclic aromatic compound, and a positive electrode for a lithium ion secondary battery provided therewith, and further provided is a lithium ion secondary battery, having high capacity and superior cycling adaptability, that has the positive electrode as a constituent thereof. The condensed polycyclic aromatic compound according to the present invention has at least four imino groups in a molecule thereof.

  本发明提供了一种紧凑的多环芳香化合物，具有优异的锂离子响应性，适用于锂离子二次电池应用，其生产工艺，含有该紧凑的多环芳香化合物的正极活性材料，以及其提供的锂离子二次电池的正极，进一步提供了一种锂离子二次电池，具有高容量和优异的循环适应性，其中正极作为其组成部分。本发明的紧凑的多环芳香化合物在其分子中至少有四个亚胺基团。
• Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent
  作者：Harold Hart、Dong Ok

  DOI：10.1021/jo00357a005

  日期：1986.4