(E)-2-叠氮-N-(4-硝基苯亚甲基)苯胺 | 1042161-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-叠氮-N-(4-硝基苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: (E)-2-azido-N-(4-nitrobenzylidene)aniline
• CAS: 1042161-43-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: BNGOHYWVJDUSTB-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-叠氮-N-(4-硝基苯亚甲基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 11-(4-Nitrophenyl)-6-phenylbenzimidazolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  正式的[4 + 2]分子内环加成酮亚胺-亚胺。苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉的合成

  摘要：

  通过将酮亚胺与亚胺进行正式的[4 + 2]分子内环加成反应来制备苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01222-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-叠氮-N-(4-硝基苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  正式的[4 + 2]分子内环加成酮亚胺-亚胺。苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉的合成

  摘要：

  通过将酮亚胺与亚胺进行正式的[4 + 2]分子内环加成反应来制备苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01222-8

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• Highly stereocontrolled [2+2] cycloaddition versus unprecedented imino-ene reactions of imino-ketenimines
  作者：Mateo Alajarı́n、Angel Vidal、Fulgencio Tovar、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01261-3

  日期：2002.8

  N-[(2-Benzylideneamino)phenyl]-C-methylketenimines undergo intramolecular cyclization via two different reaction pathways, a [2+2] cycloaddition and a rare imino-ene reaction, to yield azeto[1,2-a]benznnidazoles and 2-(alpha-styryl)benzimidazoles, respectively. The results are interpreted in terms of a two-step mechanism involving two stereoisomeric conjugated betaines as intermediates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.